【人教版】高中化学选修5知识点总结：第三章烃的含氧衍生物
第三章烃的含氧衍生物
课标要求
1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。
3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
要点精讲
一、烃的衍生物性质对比1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较
2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较
3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较
4．烃的羟基衍生物性质比较
5．烃的羰基衍生物性质比较
6．酯化反应与中和反应的比较
7.烃的衍生物的比较
二、有机反应的主要类型
三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系
扩展阅读：高中化学选修5第三章烃的含氧衍生物知识点总结
醇酚
一、认识醇和酚
羟基与相连的化合物叫做醇；羟基与直接相连形成的化合物叫做酚。二、醇的性质和应用1．醇的分类
（1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为
饱和一元醇的分子通式：
（2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为2．醇的命名（系统命名法）
一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。
多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明3．醇的物理性质
（1）状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上
高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol）。甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷。且随着碳原子数的增多而。（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元
醇，可以和水混溶。4．乙醇的结构分子式：C2H6O结构式：
结构简式：CH3CH2OH5．乙醇的性质（1）取代反应A．与金属钠反应
化学方程式：化学键断裂位置：
对比实验：乙醇和Na反应现象：水和钠反应现象：
乙醚和钠反应：无明显现象
结论：①②B．与HX反应
化学方程式：断键位置：实验（教材P68页）
现象：
实验注意：烧杯中加入自来水的作用：C．乙醇的分子间脱水
化学方程式：化学键断裂位置：
〖思考〗甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为D．酯化反应
化学方程式：断键位置：（2）消去反应
化学方程式：断键位置：实验装置：(如图)
注：乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属β－消去，即羟基的β碳原子上必须有H原子才能发
于生
温度计必须伸入
该反应
（3）氧化反应A．燃烧
点燃CH3CH2OH＋3O2
CxHyOz＋O2
[思考]某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度
比反应前减小了1/5，求此醇的化学式（气体体积在105℃时测定）B．催化氧化
化学方程式：断键位置：
说明：醇的催化氧化是羟基上的H与α－H脱去
[思考]下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式
CH3CH3CCH3CH2OHCHCH3
CH3CH3COH
CH3(CH2)5CH2OH
CH3ABC结论：伯醇催化氧化变成仲醇催化氧化变成叔醇C．与强氧化剂反应
乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色三、其它常见的醇（1）甲醇结构简式：
物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再
多用就有使人死亡的危险，故需注意。
化学性质：请写出甲醇和金属Na反应以及催化氧化的化学方程式（2）乙二醇
物理性质：乙二醇是一种的液体，主要用来生产聚酯纤维。乙二
醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的。
化学性质：写出乙二醇与金属钠反应的化学方程式（3）丙三醇（甘油）
丙三醇俗称，是无色粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。结构简式：化学性质：
A．与金属钠反应：
B．与硝酸反应制备硝化甘油一、酚的结构与物理性质
①苯酚俗称分子式为结构简式官能团名称酚类的结构特点②苯酚的物理性质
（1）常温下，纯净的苯酚是一种色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而
略带色，熔点为：40.9℃
（2）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度，会与水形成浊液；当温度高于65℃时，苯
酚能与水。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂
（3）毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，
应立即用清洗，再用水冲洗。二、酚的化学性质
（1）弱酸性:由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离，所以苯酚能够与NaOH溶液反应：
A．与NaOH溶液的反应
所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变。
苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要，以致于苯酚使紫色石蕊试剂变红。B．苯酚的制备（强酸制弱酸）
－注意：产物是苯酚和碳酸氢钠，这是由于酸性：H2CO3>苯酚>HCO3（2）苯酚的溴化反应
苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚该反应可以用来
＋（3）显色反应：酚类化合物与Fe3显色，该反应可以用来检验酚类化合物。三、废水中酚类化合物的处理
（1）酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最严重，含酚废水可以用
吸附或苯等有机溶剂的方法处理。（2）苯酚和有机溶剂的分离
苯酚和苯的分离：四、基团间的相互影响（1）酚羟基对苯环的影响
酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。
苯的溴代：
苯酚的溴代：
从反应条件和产物上来看，苯的溴代需要在催化剂作用下，使苯和与液溴较慢反应，而且产物只是一取代物；而苯酚溴代无需催化剂，在常温下就能与溴水迅速反应生成三溴苯酚。足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基邻、对位的氢原子更活泼，更易被取代，因此酚羟基是一种邻、对位定位基
邻、对位定位基：－NH2、－OH、－CH3（烷烃基）、－X
其中只有卤素原子是钝化苯环的，其它邻对位定位基都是活化苯环的基团。间位定位基：－NO2、－COOH、－CHO、间位定位基都是钝化苯环的基团
（2）苯环对羟基的影响OH能否与强碱反应（能反应的写方程式）溶液是否具有酸性CH3CH2OH通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。
五、苯酚的用途
苯酚是重要的原料，其制取得到的酚醛树脂俗称；苯酚具有，因此药皂中掺入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造茶叶中的酚用于制造另外一些农药中也含有酚类物质。
醛学案
一、乙醛
1．组成与结构
乙醛的分子式结构简式官能团。2．物理性质
乙醛是色、具有气味的液体，密度小于水，沸点为20.8℃。乙醛易挥发，能与水、乙醇、氯仿等互溶。3．化学性质
（1）加成反应（醛基中的能够发生加成反应）
还原反应：在有机化学反应中，常把有机物分子中得或失的反应。（2）氧化反应：
①可燃性：
②催化氧化（在醛基中的碳氢之间插入）氧化反应：在有机化学反应中，通常把有机物分子中得或失的反应。③被弱氧化剂氧化
银镜反应原理：。
与新制氢氧化铜的反应原理：。二、醛类
1．概念：分子里由烃基与基相连构成的化合物。2．饱和一元醛的通式3．醛类的化学通性：
催化剂△（1）催化加氢：RCHO十H2（还原反应）
也属于加成反应（主要表现在与氢气的催化加成上，亦称为还原反应）（催化剂常用金属镍）
【思考】若已知含羰基（C）类的有机物也能发生类似的加成反应，试写出：①丙酮与氢气：
②2甲基丁醛与氢气：
（2）氧化反应
①催化氧化：RCHO+O2
催化剂△
催化剂△②银镜反应：RCHO+
+++
催化剂△③新制氢氧化铜悬浊液的反应：RCHO＋
＋＋
4．甲醛
（1）结构特点：甲醛的分子式，结构简式，结构式。（2）物理性质：甲醛又叫蚁醛是一种无色具有强烈刺激性气味的体，易溶于水。
含35％～40％的甲醛水溶液叫。甲醛毒，装饰材料释放出的气体中含有甲醛，要注意安全及环境保护。5．醇、醛、羧酸的相互关系。
醇（）氧化还原醛（）氧化羧酸（）羧酸酯
一、乙酸
1.结构：分子式：＿＿＿；结构式：＿＿＿＿＿；结构简式：＿＿＿＿＿。官能团是＿＿＿＿＿。2.物理性质：
乙酸俗称，它是一种无色气味的体，易挥发，熔、沸点较，其熔点为16.6℃时，因此当温度低于16.6℃时，乙酸就凝成像冰一样的晶体，故无水乙酸又称。它易溶于水和乙醚等溶剂。⒊化学性质：
⑴酸性：电离方程式：写出有关反应的离子方程式：A：与大理石反应：B：与小苏打溶液反应：
C：设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。
⑵酯化反应：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
①试剂加入顺序：②加热目的：③饱和Na2CO3的作用：④现象：⑤注意事项：
A、化学原理：浓硫酸起催化脱水作用。
B、装置：液－液反应装置。用烧瓶或试管。试管倾斜成45°（使试管受热面积大）。弯导管起冷凝回流作用。导气管不能伸入饱和Na2CO3溶液中（防止Na2CO3溶液倒流入反应装置中）。
C、饱和Na2CO3溶液的作用。①.乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，减小溶解，利于分层。②挥发出的乙酸与Na2CO3反应，除掉乙酸；挥发出的乙醇被Na2CO3溶液吸收。避免乙酸特殊气味干扰乙酸乙酯的气味。二、羧酸
⑴定义：由烃基或H与羧基相连的一类化合物，官能团为COOH⑵分类：
C原子数目：低级，高级脂肪酸
脂肪酸烃基种类烃基的饱和情况：饱和，不饱和芳香酸
羧酸一元羧酸
羧基数目多元羧酸w.w.w.k.s.5.u.c.o.m⑶饱和一元羧酸：CnH2nO2
①酸CnH2nO2的同分异构体的数目：看R－COOH中－R的异构体数目②与C数相同的饱和一元酯异构⑷物性：①熔沸点：随n↑而升高
②溶解性：随n↑而减小（低级脂肪酸易溶，高级脂肪酸不溶）
(5)甲酸：俗称蚁酸，结构式结构简式，所以甲酸即具有酸的性质又具有醛的性质。甲酸被氧化成碳酸。在碱性条件下，甲酸可发生银镜反应，可跟新制氢氧化铜作用析出氧化亚铜红色沉淀，可是酸性高锰酸钾和溴水退色。三、酯
⒈定义：酸（、）与醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。举例：CH3COOC2H5、C2H5ONO2、硝化甘油、油脂（脂肪、油）、涤纶树脂、有机玻璃苹果、菠萝、香蕉中的香味物质⒉组成、结构、通式
有机酸酯的结构通式：官能团：
饱和一元酯：CnH2nO2（n≥2）3.命名：某酸某酯写出下列物质的结构简式：乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯
4.物性：⑴低级酯具有芳香气味，可作香料；
⑵一般是比水，溶于水的中性油状液体，可作有机溶剂。5．化性：水解反应
①水解条件：水解方程式：
③与酯化反应的关系：互为可逆反应RCOOH＋HOR’RCOOR’＋H2O思考：分析酯化反应正向和逆向进行的措施。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
6.特殊的酯甲酸酯：HCOOR
①水解；②氧化反应：能被银氨溶液、新制Cu（OH）2碱性浊液氧化成HOCOOR（碳酸酯）（酯中只有甲酸酯才能发生银镜反应）
有机合成
1、有机合成遵循的原则
（1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。（2）尽量选择步骤最少的合成路线。（3）“绿色、环保”。
（4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。（5）不能臆造不存在的反应事实。
2、有机合成的解题方法
首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。
然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。
3、解答有机合成题的关键在于：(1)选择合理简单的合成路线。
(2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等知识。
二、有机物的种类、官能团之间的转换1、官能团的引入
（1）引入羟基（OH）：烯烃与水加成，卤代烃水解，酯的水解，醛、酮与H2加成还原等。（2）引入卤原子（X）：烃的取代，不饱和烃与X2、HX的加成，醇或酚与HX的取代等。（3）引入C=C：卤代烃消去醇消去炔烃不完全加成。（4）引入
：醇的催化氧化
2、官能团的消除
（1）通过加成消除不饱和键。
（2）通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基。（3）通过消去或氧化或酯化等消去羟基。
3、官能团的衍变
（1）利用衍生关系引入官能团，如醇（2）通过化学反应增加官能团
醛羧酸
CH2=CH2
如C2H5OH
H2O,消去CH==CH
22（3）通过某种手段，改变官能团位置
如：CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2
4、各类官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况
(1)相互取代关系：如卤代烃与醇的关系，RX的取代）。
ROH（X与OH之间
(2)氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的转化，CH2OH
CHOCOOH
氧化(3)消去加成关系：如①ROH与浓硫酸共热170℃消去反应生成C=C和水，而C=C在
催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成ROH。
②：RX在NaOH的醇溶液中消去成C=C、和HX，而C=C在催化加热下与HX加成
为RX(4)结合重组关系：如醇与羧酸的酯化与酯的水解RCOOH＋R′OH
RCOOR′＋H2O。
5、碳骨架的增减
①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出。②变短：如烃的裂化、裂解，某些烃的氧化。
三、有机合成题的解题方法
（1）顺合成法：其思维程序是：原料→中间产物→产品。
▲（2）逆合成法：此法是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成
所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：
（3）综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进
行比较，从而得到最佳的合成路线。
四、相关链接
1.有机反应类型及相应有机物种类
（1）取代反应：烷烃（卤代），苯及其同系物（卤代、硝化、磺化），醇（卤代），苯酚（溴代）。
（2）加成反应：烯烃（X2、H2、HX、H2O），炔烃（X2、H2、HX），苯（H2），醛（H2），油脂（C=C氢化）。（3）消去反应：卤代烃脱HX，醇分子内脱H2O。
（4）酯化反应：醇和羧酸，纤维素和酸，甘油和酸，醇和无机含氧酸。（5）水解反应：卤代烃，酯、油脂，二糖和多糖，蛋白质。（6）氧化反应：烯、炔、烷基苯、醇、醛等。（7）还原反应：醛、葡萄糖与H2加成。
（8）加聚反应：乙烯、异戊二烯、氯乙烯等。（9）缩聚反应：苯酚和甲醛等。
2.重要的有机反应规律
（1）双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其他原子或原子团或断开键相互连成链。（2）醇的消去反应：消去和羟基所在C相邻的C上的H，若相邻的C上无H则不能发生消去。
（3）醇的催化氧化反应：和羟基相连的C上若有H则可被氧化为醛或酮，若无H则不能被氧化。
（4）有机物成环反应：a.二元醇脱水，b.羟酸的分子内或分子间酯化，c.氨基酸脱水，d.
二元羧酸脱水，e.以上化合物之间的脱水或酯化。
五、拓展迁移
1、碳链的增长或缩短
（1）增长：有机物与HCN加成；单体通过加聚或缩聚等。
如CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2COOH。
（2）减少：烃的裂化或裂解，脱羧反应（如制CH4），苯的同系物的氧化，烯烃的氧化等。
2、原子经济性
最大限度地利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放。原子经济性可以用原子
利用率来衡量。原子的利用率越高，原子经济性越强。原子利用率=
预期产物的相对原子质量总和×100%
反应物的相对原子质量总和
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