高中有机化学知识点总结(修改过)
15．能与NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚：生成某酚纳（2）羧酸：
（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）
16.有明显颜色变化的有机反应：
（1）苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；（2）KMnO4酸性溶液的褪色；（3）溴水的褪色；
（4）淀粉遇碘单质变蓝色。
（5）蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）17．有硫酸参与的有机反应：
（1）浓硫酸做反应物（苯、苯酚的磺化反应）
（2）浓硫酸做催化剂和吸水剂（乙醇脱水制乙烯或制乙醚、苯的硝化反应、酯化反应）（3）稀硫酸作催化剂（酯类的水解）
期中化学有机复习
一、物理性质
甲烷：无色无味难溶
乙烯：无色稍有气味难溶乙炔：无色无味微溶
（电石生成：含H2S、PH3特殊难闻的臭味）苯：无色有特殊气味液体难溶有毒乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发二、实验室制法
甲烷：CH3COONa+NaOH→(CaO,加热)→CH4↑+Na2CO3注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3固固加热（同O2、NH3）无水（不能用NaAc晶体）
CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂
乙烯：C2H5OH→(浓H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O
注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚）碱石灰除杂SO2、CO2碎瓷片：防止暴沸
乙炔：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2注：排水收集无除杂不能用启普发生器
饱和NaCl：降低反应速率
导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管乙醇：CH2=CH2+H2O→（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH
注：无水CuSO4验水（白→蓝）提升浓度：加CaO再加热蒸馏三、燃烧现象
烷：火焰呈淡蓝色不明亮烯：火焰明亮有黑烟
炔：火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色放大量热
含碳的质量分数越高，火焰越明亮，黑烟越多四、酸性KMnO4&溴水烷：都不褪色
烯炔：都褪色（酸性KMnO4氧化溴水加成）苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色五、重要反应方程式烷：取代
CH4+Cl2→(光照)→CH3Cl(g)+HClCH3Cl+Cl2→(光照)→CH2Cl2(l)+HClCH2Cl+Cl2→(光照)→CHCl3(l)+HClCHCl3+Cl2→(光照)→CCl4(l)+HCl现象：颜色变浅装置壁上有油状液体注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体三氯甲烷=氯仿四氯化碳作灭火剂烯：1、加成
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2=CH2+HCl→(催化剂)→CH3CH2Cl
CH2=CH2+H2→(催化剂,加热)→CH3CH3乙烷
CH2=CH2+H2O→(催化剂,加热加压)→CH3CH2OH乙醇2、聚合（加聚）
nCH2=CH2→(一定条件)→[－CH2－CH2－]n（单体→高聚物）注：断双键→两个—半键‖
高聚物（高分子化合物）都是【混合物】炔：基本同烯。。。苯：1.1、取代（溴）
◎+Br2→（Fe或FeBr3）→◎-Br+HBr注：V苯：V溴=4：1
长导管：冷凝回流导气、防倒吸NaOH除杂
现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）1.2、取代硝化（硝酸）
◎+HNO3→（浓H2SO4,60℃）→◎-NO2+H2O注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯除混酸：NaOH
硝基苯：无色油状液体难溶苦杏仁味毒1.3、取代磺化（浓硫酸）
◎+H2SO4(浓)→（70－80度）→◎-SO3H+H2O2、加成
◎+3H2→（Ni,加热）→○（环己烷）醇：1、置换（活泼金属）
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
2、消去（分子内脱水）C2H5OH→(浓H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O
3、取代（分子间脱水）
2CH3CH2OH→(浓H2SO4,140度）→CH3CH2OCH2CH3(乙醚)+H2O（乙醚：无色无毒易挥发液体麻醉剂）
4、催化氧化
2CH3CH2OH+O2→（Cu,加热）→2CH3CHO(乙醛)+2H2O现象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味酸:
取代（酯化）
CH3COOH+C2H5OH→（浓H2SO4,加热）→CH3COOC2H5+H2O（乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）
注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）
碎瓷片：防止暴沸浓硫酸：催化脱水吸水
饱和Na2CO3：1、减小乙酸乙酯的溶解，利于分层2、除掉乙酸，避免乙酸干扰
乙酸乙酯的气味3、吸收挥发出的乙醇
饱和碳酸钠不能换成氢氧化钠，否则会造成酯的水解卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水溶液】
CH3CH2X+NaOH→（H2O,加热）→CH3CH2OH+NaX注：NaOH作用：中和HBr加快反应速率
检验X：加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀2、消去【NaOH醇溶液】
CH3CH2Cl+NaOH→（醇,加热)→CH2=CH2↑+NaCl+H2O注：相邻C原子上有H才可消去
加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）六、通式
CnH2n+2烷烃
CnH2n烯烃/环烷烃CnH2n-2炔烃/二烯烃CnH2n-6苯及其同系物CnH2n+2O一元醇/烷基醚CnH2nO饱和一元醛/酮CnH2n-6O芳香醇/酚CnH2nO2羧酸/酯七、其他知识点
1.天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
2.燃烧公式：CxHy+(x+y/4)O2→(点燃)→xCO2+y/2H2O
CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(点燃)→xCO2+y/2H2O
3.耗氧量：等物质的量（等V）：C越多耗氧越多；等质量：C%越高耗氧越少4.不饱和度=（C原子数×2+2H原子数）/2；双键/环=1，三键=2，可叠加5.工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）
6.医用酒精：75%；工业酒精：95%（含甲醇有毒）；无水酒精：99%7.甘油：丙三醇
8.乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间；食醋：3%~5%；冰醋酸：纯乙酸【纯净物】9.烷基不属于官能团
解有机物的结构题一般有两种思维程序：
程序一：有机物的分子式已知基团的化学式＝剩余部分的化学式+其它已知条件=该有机物的结构简式
程序二：有机物的分子量已知基团的式量＝剩余部分的式量=剩余部分的化学式推断该有机物的结构简式。
各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去；（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。2.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色3.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀
白色沉淀证明有Cl、浅黄色沉淀证明有Br、黄色沉淀证明有I；
4.醇：与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；5.酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
有机物与NaoH反应：有苯酚羧基-COOH
与Na反应有苯酚羧基-COOH羟基OH
钠与醇、苯酚、RCOOH发生置换反应，放出氢气；与醚（ROR′）、酯（RCOOR′）不发生反应。（羧酸与醇、酚可用NaHCO3溶液区别开，羧酸可与NaHCO3反应放出二氧化碳气体。）
银氨溶液用于检验醛基的存在
与新制氢氧化铜悬浊液的作用：1.羧酸的水溶液：沉淀消失呈蓝色溶液
2.含醛基的有机物，加热后出现砖红色沉淀3.含羟基的有机物（多元醇）生成绛蓝色溶液
用溴水鉴别时要注意：有可能是由于溴在不同溶剂中的溶解度不同，发生萃取造成的，而且根据萃取后的分层情况也可以鉴别不同物质。
常温下，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子(即α氢原子)时，苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化。
扩展阅读：高中有机化学知识点总结(修改过)
15．能与NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚：生成某酚纳（2）羧酸：
（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）
16.有明显颜色变化的有机反应：
（1）苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；（2）KMnO4酸性溶液的褪色；（3）溴水的褪色；
（4）淀粉遇碘单质变蓝色。
（5）蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）17．有硫酸参与的有机反应：
（1）浓硫酸做反应物（苯、苯酚的磺化反应）
（2）浓硫酸做催化剂和吸水剂（乙醇脱水制乙烯或制乙醚、苯的硝化反应、酯化反应）（3）稀硫酸作催化剂（酯类的水解）
期中化学有机复习
一、物理性质
甲烷：无色无味难溶
乙烯：无色稍有气味难溶乙炔：无色无味微溶
（电石生成：含H2S、PH3特殊难闻的臭味）苯：无色有特殊气味液体难溶有毒乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发二、实验室制法
甲烷：CH3COONa+NaOH→(CaO,加热)→CH4↑+Na2CO3注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3固固加热（同O2、NH3）无水（不能用NaAc晶体）
CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂
乙烯：C2H5OH→(浓H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O
注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚）碱石灰除杂SO2、CO2碎瓷片：防止暴沸
乙炔：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2注：排水收集无除杂不能用启普发生器
饱和NaCl：降低反应速率
导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管乙醇：CH2=CH2+H2O→（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH
注：无水CuSO4验水（白→蓝）提升浓度：加CaO再加热蒸馏三、燃烧现象
烷：火焰呈淡蓝色不明亮烯：火焰明亮有黑烟
炔：火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色放大量热
含碳的质量分数越高，火焰越明亮，黑烟越多四、酸性KMnO4&溴水烷：都不褪色
烯炔：都褪色（酸性KMnO4氧化溴水加成）苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色五、重要反应方程式烷：取代
CH4+Cl2→(光照)→CH3Cl(g)+HClCH3Cl+Cl2→(光照)→CH2Cl2(l)+HClCH2Cl+Cl2→(光照)→CHCl3(l)+HClCHCl3+Cl2→(光照)→CCl4(l)+HCl现象：颜色变浅装置壁上有油状液体注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体三氯甲烷=氯仿四氯化碳作灭火剂烯：1、加成
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2=CH2+HCl→(催化剂)→CH3CH2Cl
CH2=CH2+H2→(催化剂,加热)→CH3CH3乙烷
CH2=CH2+H2O→(催化剂,加热加压)→CH3CH2OH乙醇2、聚合（加聚）
nCH2=CH2→(一定条件)→[－CH2－CH2－]n（单体→高聚物）注：断双键→两个—半键‖
高聚物（高分子化合物）都是【混合物】炔：基本同烯。。。苯：1.1、取代（溴）
◎+Br2→（Fe或FeBr3）→◎-Br+HBr注：V苯：V溴=4：1
长导管：冷凝回流导气、防倒吸NaOH除杂
现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）1.2、取代硝化（硝酸）
◎+HNO3→（浓H2SO4,60℃）→◎-NO2+H2O注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯除混酸：NaOH
硝基苯：无色油状液体难溶苦杏仁味毒1.3、取代磺化（浓硫酸）
◎+H2SO4(浓)→（70－80度）→◎-SO3H+H2O2、加成
◎+3H2→（Ni,加热）→○（环己烷）醇：1、置换（活泼金属）
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
2、消去（分子内脱水）C2H5OH→(浓H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O
3、取代（分子间脱水）
2CH3CH2OH→(浓H2SO4,140度）→CH3CH2OCH2CH3(乙醚)+H2O（乙醚：无色无毒易挥发液体麻醉剂）
4、催化氧化
2CH3CH2OH+O2→（Cu,加热）→2CH3CHO(乙醛)+2H2O现象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味酸：取代（酯化）
CH3COOH+C2H5OH→（浓H2SO4,加热）→CH3COOC2H5+H2O（乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）
注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）
碎瓷片：防止暴沸浓硫酸：催化脱水吸水
饱和Na2CO3：1、减小乙酸乙酯的溶解，利于分层2、除掉乙酸，避免乙酸干扰
乙酸乙酯的气味3、吸收挥发出的乙醇
饱和碳酸钠不能换成氢氧化钠，否则会造成酯的水解卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水溶液】
CH3CH2X+NaOH→（H2O,加热）→CH3CH2OH+NaX注：NaOH作用：中和HBr加快反应速率
检验X：加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀2、消去【NaOH醇溶液】
CH3CH2Cl+NaOH→（醇,加热)→CH2=CH2↑+NaCl+H2O注：相邻C原子上有H才可消去
加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）六、通式
CnH2n+2烷烃
CnH2n烯烃/环烷烃CnH2n-2炔烃/二烯烃CnH2n-6苯及其同系物CnH2n+2O一元醇/烷基醚CnH2nO饱和一元醛/酮CnH2n-6O芳香醇/酚CnH2nO2羧酸/酯七、其他知识点
1.天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
2.燃烧公式：CxHy+(x+y/4)O2→(点燃)→xCO2+y/2H2O
CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(点燃)→xCO2+y/2H2O
3.耗氧量：等物质的量（等V）：C越多耗氧越多；等质量：C%越高耗氧越少4.不饱和度=（C原子数×2+2H原子数）/2；双键/环=1，三键=2，可叠加5.工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）
6.医用酒精：75%；工业酒精：95%（含甲醇有毒）；无水酒精：99%7.甘油：丙三醇
8.乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间；食醋：3%~5%；冰醋酸：纯乙酸【纯净物】9.烷基不属于官能团解有机物的结构题一般有两种思维程序：
程序一：有机物的分子式已知基团的化学式＝剩余部分的化学式+其它已知条件=该有机物的结构简式
程序二：有机物的分子量已知基团的式量＝剩余部分的式量=剩余部分的化学式推断该有机物的结构简式。
各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去；（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。2.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色3.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀
白色沉淀证明有Cl、浅黄色沉淀证明有Br、黄色沉淀证明有I；
4.醇：与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；5.酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
有机物与NaoH反应：有苯酚羧基-COOH
与Na反应有苯酚羧基-COOH羟基OH
钠与醇、苯酚、RCOOH发生置换反应，放出氢气；与醚（ROR′）、酯（RCOOR′）不发生反应。（羧酸与醇、酚可用NaHCO3溶液区别开，羧酸可与NaHCO3反应放出二氧化碳气体。）
银氨溶液用于检验醛基的存在
与新制氢氧化铜悬浊液的作用：1.羧酸的水溶液：沉淀消失呈蓝色溶液
2.含醛基的有机物，加热后出现砖红色沉淀3.含羟基的有机物（多元醇）生成绛蓝色溶液
用溴水鉴别时要注意：有可能是由于溴在不同溶剂中的溶解度不同，发生萃取造成的，而且根据萃取后的分层情况也可以鉴别不同物质。
常温下，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子(即α氢原子)时，苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化。
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