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高中化学有机化学知识点总结

时间:2019-05-28 20:18:27 网站:公文素材库

高中化学有机化学知识点总结

高中化学有机化学知识点总结

1.需水浴加热的反应有:

(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解(5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。2.需用温度计的实验有:

(1)、实验室制乙烯(170℃)(2)、蒸馏(3)、固体溶解度的测定(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和热的测定(6)制硝基苯(50-60℃)

〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。3.能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。

4.能发生银镜反应的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。

5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质(3)含有醛基的化合物(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)6.能使溴水褪色的物质有:

(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)(2)苯酚等酚类物质(取代)(3)含醛基物质(氧化)(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原——歧化反应)(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)

(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。)

7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。9.能发生水解反应的物质有

卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。10.不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

11.常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有:

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13.能被氧化的物质有:

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。14.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。

15.能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16.既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)17.能与NaOH溶液发生反应的有机物:

(1)酚:(2)羧酸:(3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快)(5)蛋白质(水解)18、有明显颜色变化的有机反应:

1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;2.KMnO4酸性溶液的褪色;3.溴水的褪色;4.淀粉遇碘单质变蓝色。5.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)

1.常见有机物之间的转化关系2.与同分异构体有关的综合脉络3.有机反应主要类型归纳

下属反应物涉及官能团或有机物类型其它注意问题

取代反应酯水解、卤代、硝化、磺化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等卤代反应中卤素单质的消耗量;酯皂化时消耗NaOH的量(酚跟酸形成的酯水解时要特别注意)。

加成反应氢化、油脂硬化C=C、C≡C、C=O、苯环酸和酯中的碳氧双键一般不加成;C=C和C≡C能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应,但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反应。

消去反应醇分子内脱水卤代烃脱卤化氢醇、卤代烃等、等不能发生消去反应。氧化反应有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等绝大多数有机物都可发生氧化反应醇氧化规律;醇和烯都能被氧化成醛;银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量;苯的同系物被KMnO4氧化规律。

还原反应加氢反应、硝基化合物被还原成胺类烯、炔、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等复杂有机物加氢反应中消耗H2的量。

加聚反应乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚烯烃、二烯烃(有些试题中也会涉及到炔烃等)由单体判断加聚反应产物;由加聚反应产物判断单体结构。

缩聚反应酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等加聚反应跟缩聚反应的比较;化学方程式的书写。4.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸一有机化合物

(一)烃碳氢化合物

烷烃:CnH(2n+2)如甲烷CH4夹角:109°28′

是烷烃中含氢量最高的物质。

烷烃有对称结构,结构式参看书上。甲烷为无色无味气体,密度小于空气CH4+2O2→CO2+2H2O注意条件

取代反应:CH4+Cl2→CH3Cl+HCl条件:光照注意四个取代反映同系物:结构相似,相互之间相差一个或多个碳氢二基团同分异构体:分子式相同,结构不同

甲烷不与强酸、强碱,强氧化剂反应(有机中,强氧化剂=酸性高锰酸钾溶液)甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷。C-C:饱和烃C=C:不饱和烃与氧气反应,明亮火焰大量黑烟。

含C=C的烃叫做烯烃,不饱和,碳碳双键键能不一样,因此一个容易断裂,发生加成反应成为稳定的单键。

可以与强氧化剂和溴单质发生反应。CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br注意条件。具体结构见课本夹角:120°

与溴单质、水、氢气、氯化氢气体发生加成反应,生成对应物质。注意条件。

(二)烃的衍生物乙醇:CH3CH2OH

乙醇和二甲醚都是C2H6O,但是结构不同。所以2mol乙醇与钠反应生成1mol氢气,断的是O-H

-OH羟基,是乙醇的基团。基团决定了有机物的性质,且发生反应大多是在基团附近。

可以看做是羟基取代了乙烷中一个氢。乙醇要求的反应:

1.氧化反应:CH3CH2OH+3O2→2CO2+3H2O条件点燃2.催化氧化,生成甲醛。具体见笔记

3.使酸性重铬酸钾aq变绿,反应不作要求

扩展阅读:高中化学选修5有机化学知识点全面归纳整理

(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2OH2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。

(6)氨基酸,如甘氨酸等

(7)蛋白质

5.银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物:

含有CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

(3)反应条件:碱性、水浴加热.......

若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2++OH+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。

-

(4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式:AgNO3+NH3H2O==AgOH↓+NH4NO3

【记忆诀窍】:乙二醛:甲酸:葡萄糖:

AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O

2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+

1水(盐)、2银、3氨

银镜反应的一般通式:RCHO+2Ag(NH3)2OH甲醛(相当于两个醛基):HCHO+4Ag(NH3)2OH

OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHH2OH2O

(6)定量关系:CHO~2Ag(NH)2OH~2Ag6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应

(1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡

萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。

(2)斐林试剂的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到

蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。

(3)反应条件:碱过量、加热煮沸........(4)实验现象:

①若有机物只有官能团醛基(CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;

②若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解

1

HCOOH+2Ag(NH3)2OH

(过量)

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+

HCHO~4Ag(NH)2OH~4Ag变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;

(5)有关反应方程式:2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2OHC-CHO+4Cu(OH)2HCOOH+2Cu(OH)2

RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2O

HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OCO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O

(6)定量关系:COOH~1/2Cu(OH)2~1/2Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)

CHO~2Cu(OH)2~Cu2O

7.能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。

HX+NaOH==NaX+H2O

(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O9.能跟I2发生显色反应的是:淀粉。

8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物。10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。

三、各类烃的代表物的结构、特性

类别通式代表物结构式相对分子质量Mr碳碳键长(×10-10m)键角分子形状161.54109°28′正四面体光照下的卤主要化学性质代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色

烷烃CnH2n+2(n≥1)烯烃CnH2n(n≥2)炔烃CnH2n-2(n≥2)HC≡CH苯及同系物CnH2n-6(n≥6)281.33约120°6个原子共平面型H2O、HCN加可加聚2

261.201*0°4个原子同一直线型781.40120°12个原子共平面(正六边形)跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成;HCN加成;易FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应聚得导电塑料成,易被氧化;被氧化;能加四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别通式一卤代烃:卤代烃RX多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br(Mr:109)官能团代表物分子结构结点卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应主要化学性质1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应1.弱酸性羟基直接与链烃基结合,OH及CO均有极性。一元醇:醇ROH饱和多元醇:CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH(Mr:32)C2H5OH(Mr:46)β-碳上有氢原子才能发生消去反应。α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。醚ROR′醚键C2H5OC2H5(Mr:74)CO键有极性酚酚羟基OHOH直接与苯环上(Mr:94)HCHO的碳相连,受苯环影响能微弱电离。HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸与H2、HCN加成醛基醛(Mr:30)(Mr:44)羰基酮(Mr:58)有极性、能加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)受羰基影响,OH羧基羧酸(Mr:60)能电离出H+,受羟基影响不能被加成。HCOOCH3酯基酯(Mr:88)硝酸酯硝基化合物RNO2硝基NO21.发生水解反应生酯基中的碳氧单键易断裂成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇不稳定易爆炸一般不易被氧化一硝基化合物较稳定剂氧化,但多硝基化合物易爆炸两性化合物NH2能以配位键结合H+;COOH能部分电离出H+1.两性2.水解3.变性4.颜色反应(生物催化剂)5.灼烧分解1.氧化反应(还原性糖)多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇酯基中的碳氧单键易(Mr:60)RONO2硝酸酯基ONO2氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH能形成肽键(Mr:75)蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键酶多肽链间有四级结构氨基NH2羧基COOH多数可用下列通糖式表示:Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素[C6H7O2(OH)3]n油脂酯基断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应(皂化反应)2.硬化反应可能有碳碳双键五、有机物的鉴别鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。

1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:试剂名称被鉴别物质种类酸性高锰酸钾溶液溴水少量过量饱和银氨溶液含醛基化合物苯酚溶液及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现白新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现红4

FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3含碳碳双键、三键的物质、烷基含碳碳双键、三键的物质。羧酸苯酚溶液(酚不能淀粉使酸碱指示剂变色)呈现呈现石蕊或甲放出无色羧酸苯。但醇、但醛有干醛有干扰。扰。溴水褪色现象酸性高锰

出现银酸钾褪色且分层色沉淀镜色沉淀紫色蓝色基橙变红无味气体2.卤代烃中卤素的检验

取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入.......AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。3.烯醛中碳碳双键的检验

(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含

有碳碳双键。

(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反

应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双.......键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:CHO+Br2+H2O→COOH+2HBr而使溴水褪色。4.二糖或多糖水解产物的检验

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加热,观察现象,作出判断。5.如何检验溶解在苯中的苯酚?

取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说......明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、

(检验水)(检验SO2)(除去SO2)(确认SO2已除尽)(检

验CO2)

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH2=CH2)。

六、混合物的分离或提纯(除杂)混合物(括号内为杂质)乙烷(乙烯)除杂试剂溴水、NaOH溶液(除去挥发出的Br2蒸气)分离方法洗气化学方程式或离子方程式CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2OSO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2OH2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4CaO+H2O=Ca(OH)2Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓乙烯(SO2、CO2)乙炔(H2S、PH3)提取白酒中的酒精从95%的酒精中提取无水酒精从无水酒精中提取绝对酒精提取碘水中的碘溴化钠溶液(碘化钠)苯(苯酚)乙醇(乙酸)乙酸(乙醇)溴乙烷(溴)溴苯NaOH溶液饱和CuSO4溶液新制的生石灰镁粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可NaOH溶液稀H2SO4洗气洗气蒸馏蒸馏蒸馏萃取分液蒸馏洗涤萃取分液洗涤分液洗涤蒸馏蒸发蒸馏洗涤分液洗涤分液蒸馏洗涤分液蒸馏重结晶渗析盐析盐析Br2+2I==I2+2BrC6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOHBr2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4FeBr3溶于水Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O先用水洗去大部分酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH=H2O---NaHSO3溶液蒸馏水(FeBr3、Br2、苯)NaOH溶液硝基苯(苯、酸)提纯苯甲酸提纯蛋白质高级脂肪酸钠溶液(甘油)蒸馏水NaOH溶液蒸馏水蒸馏水浓轻金属盐溶液食盐常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。

七、有机物的结构

牢牢记住:在有机物中H:一价、C:四价、O:二价、N(氨基中):三价、X(卤素):一价

(一)同系物的判断规律

1.一差(分子组成差若干个CH2)2.两同(同通式,同结构)3.三注意

(1)必为同一类物质;

(2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目);(3)同系物间物性不同化性相似。

因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。(二)、同分异构体的种类1.碳链异构2.位置异构

3.官能团异构(类别异构)(详写下表)4.顺反异构

5.对映异构(不作要求)

常见的类别异构组成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m可能的类别烯烃、环烷烃炔烃、二烯烃饱和一元醇、醚醛、酮、烯醇、环醚、环醇羧酸、酯、羟基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸单糖或二糖CH2=CHCH3与C2H5OH与CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHO与CH3CH2NO2与H2NCH2COOH葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)典型实例CH≡CCH2CH3与CH2=CHCH=CH2(三)、同分异构体的书写规律

书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:

1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。

2.按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→

碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三

个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。(四)、同分异构体数目的判断方法

1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如:

(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构;(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;(3)戊烷、戊炔有3种;

(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种;

(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种;(6)C8H8O2的芳香酯有6种;

(7)戊基、C9H12(芳烃)有8种。

2.基元法例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种

3.替代法例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种(将H替代Cl);又如:CH4

的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。4.对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;

(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;

(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。(五)、不饱和度的计算方法1.烃及其含氧衍生物的不饱和度2.卤代烃的不饱和度3.含N有机物的不饱和度(1)若是氨基NH2,则(2)若是硝基NO2,则

(3)若是铵离子NH4+,则

八、具有特定碳、氢比的常见有机物

牢牢记住:在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,则氢原子个数亦为奇数。

①当n(C)n(H)=11时,常见的有机物有:乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②当n(C)n(H)=12时,常见的有机物有:单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③当n(C)n(H)=14时,常见的有机物有:甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。

⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%~85.7%之间。在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH4。

⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7%。⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于92.3%~85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6,均为92.3%。

⑧含氢质量分数最高的有机物是:CH4

⑨一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:CH4

⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是:单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为CnH2nOx的物质,x=0,1,2,……)。

九、重要的有机反应及类型

1.取代反应酯化反应

水解反应

C2H5OH+HClC2H5Cl+H2ONaOHCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

无机酸或碱2.加成反应

3.氧化反应

2C2H2+5O24CO2+2H2O

点燃

2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2550℃Ag网2CH3CHO+O265~75℃锰盐CH3CHO+2Ag(NH3)2OH4.还原反应

+2Ag↓+3NH3+H2O

5.消去反应

4CH2CH2↑+H2OC2H5OH2

浓HSO170℃CH3CHCH2+KBr+H2OCH3CH2CH2Br+KOH乙醇

7.水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应

8.热裂化反应(很复杂)

C8H16+C8H16C16H34

C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8C16H34……

9.显色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10.聚合反应

11.中和反应

十、一些典型有机反应的比较

1.反应机理的比较

(1)醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成。例如:

羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成+O2不发生失氢(氧化)反应。

,所以

(2)消去反应:脱去X(或OH)及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。例如:

与Br原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应。

(3)酯化反应:羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相

结合成酯。例如:

2.反应现象的比较例如:

与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象:

存在多羟基;沉淀溶解,出现绛蓝色溶液存在羧基。沉淀溶解,出现蓝色溶液存在醛基。加热后,有红色沉淀出现3.反应条件的比较

同一化合物,反应条件不同,产物不同。例如:

4CH2=CH2↑+H2O(分子内脱水)(1)CH3CH2OH2浓HSO170℃4CH3CH2OCH2CH3+H2O(分子间脱水)2CH3CH2OH2浓HSO140℃2CH3CH2CH2OH+NaCl(取代)(2)CH3CH2CH2Cl+NaOHHOCH3CH=CH2+NaCl+H2O(消去)CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇(3)一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同。

十一、几个难记的化学式

硬脂酸(十八酸)C17H35COOH

硬脂酸甘油酯

软脂酸(十六酸,棕榈酸)C15H31COOH

油酸(9-十八碳烯酸)CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

亚油酸(9,12-十八碳二烯酸)CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH鱼油的主要成分:

EPR(二十碳五烯酸)C19H29COOHC21H31COOH

银氨溶液Ag(NH3)2OH

葡萄糖(C6H12O6)CH2OH(CHOH)4CHO果糖(C6H12O6)CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11(非还原性糖)淀粉(C6H10O5)n(非还原性糖)

麦芽糖C12H22O11(还原性糖)纤维素[C6H7O2(OH)3]n(非还原性糖)

DHR(二十二碳六烯酸)

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