人教版选修5 有机化学实验 知识归纳与整理
有机化学实验知识归纳与整理
有机化学实验知识归纳与整理
考试说明1、掌握常见气体的实验时制法(包括所用试剂、仪器，反应原理和收集方法)2．能对常见的物质进行检验、分离和提纯。
有机化学实验1、甲烷与氯气的光照取代现象试管内的气体颜色逐渐，试管壁出现，试管内2、石蜡油分解装置图有，试管内液面。步骤(1)将分解生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液(2)将分解生成的气体通入溴的四氯化碳溶液(3)用排水法收集一试管气体，点燃3、乙炔的实验室制取和性质现象结论石蜡油分解产物中含有石蜡油分解产物为化学方程式装置图反应原理除杂方法收集方法溶液，除去乙炔中的杂质①将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液，溶液，乙炔被性质实验②将乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溶液，发生反应③将乙炔点燃，火焰，有【参考】由于电石中含有其他杂质（如：CaS、Ca3P2、Ca3As2等）。使制得的乙炔中含有（H2S、PH3、AsH3等）难闻的气体。要想制得较纯净的CH≡CH可将气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶。
思考：①电石与水反应很剧烈，可以采取哪些措施来控制反应速率应选用分液漏斗，通过控制水流的速度，来控制产生乙炔的速度。
电石与水反应剧烈，用饱和食盐水代替水可减缓反应速率，获得平稳的乙炔气流。
第1页（共6页）有机化学实验知识归纳与整理
4、溴乙烷中溴元素的检验
（1）反应原料：溴乙烷、NaOH溶液（2）反应原理：CH3CH2Br+H2O
实验步骤①取适量溴乙烷加入到盛有溶液的试管中②加热充分反应-CH3CH2OH+HBr现象结论及方程式溴乙烷于水，比水③加入酸化后，加入溶液几点说明：①溴乙烷在水中不能电离出Br，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的是Ag2O黑色
-沉淀，无法验证Br的产生。③水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH，再加AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀，说明有Br-产生。5、乙醇的化学性质
(1)无水乙醇与金属钠反应反应原理：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
发生装置：S+lg
（试管、（或锥形瓶、烧瓶等）、分液漏斗等）
实验操作实验现象结论及化学方程式金属钠，向盛有无水乙醇的试有，反应比钠与水反应，管中加入一小块钠结论：乙醇中上的H是反应生成的气体点燃。活泼氢气体体积的测定：排水法（排出水的体积即为气体的体积）注意事项：防止因气体受热膨胀，使得测得的体积偏大，应冷却至室温后读数。读数时多功能瓶与量筒的液面要齐平（等高）。
(2)乙醇的催化氧化实验操作①在酒精灯上灼烧铜丝②将红热的铜丝插入到乙醇中
实验现象铜丝表面铜丝结论和化学方程式
（3）反应装置：（气唧、硬质试管、酒精灯等）（4）注意事项：
第2页（共6页）有机化学实验知识归纳与整理
①该反应中Cu为催化剂，CuO为中间物质。②该反应放热，放出的热量足以维持反应继续进行。
(3)乙醇被强氧化剂氧化实验操作向少量重铬酸钾酸性溶液中滴加适量乙醇，振荡实验现象溶液由色变为色结论(4)乙醇的消去反应？（实验室制备乙烯）装置图主反应：化学方程式副反应：氢氧化钠溶液的作用①将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液，乙烯被实验现象②将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液，发生反应①圆底烧瓶中加入，向其中缓慢加入，二者体积比约为，特别提示②温度计水银球要③烧瓶内要放入，防止④给混合液加热，使其温度迅速升至（5）注意事项：①配制乙醇和浓硫酸体积比为1:3的混合液应注意：应将浓硫酸缓缓注入乙醇并不断摇匀。②温度计水银球（或液泡）应插入反应混和液，液面以下，但不能接触瓶底，以便控制反应温度为170℃。③反应时应迅速升温到170℃。④为防止加热过程中液体爆沸，应在反应液中加少许碎瓷片。⑤如控温不当，会发生副反应，是制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂质，必须通过浓NaOH溶液（或碱石灰）后，才能收集到比较纯净的乙烯。⑥若实验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，忽然记起要加碎瓷片，应先停止加热，冷却到室温后，在补加碎瓷片。
除去乙烯中可能存在的和杂质
6、苯与溴的反应
第3页（共6页）有机化学实验知识归纳与整理
（1）反应原料：苯、纯溴、铁．．
（2）反应原理：
（3）反应装置：S+lg（具支试管、（或锥形瓶、广口瓶、烧瓶、大试管等）、分液漏斗等）（4）尾气处理：吸收法（用碱液吸收，一般用NaOH溶液）（5）几点说明：①将反应混合物倒入水中，呈褐色不溶于水的液体，是因为未反应的溴溶解在溴苯中的缘故，可用碱溶液（NaOH溶液）反复洗涤在分液。②不能用甲苯的方法来除去溴苯中溶解的溴，因为苯也能溶解溴苯。③AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr气体生成，该反应应为取代反应。④若无吸收管，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2（g）溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀。⑤吸收管中CCl4的作用是吸收Br2（g），防止对HBr检验的干扰。
7、硝基苯的生成
（1）反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸（2）反应原理：
（3）反应装置：大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等（4）注意事项：①硝化反应一定要用浓硝酸和浓硫酸。②实验中一定要严格控制温度，采取水浴加热。水浴温度不宜过高，如温度过高不仅会引起苯和硝酸的挥发，还会使浓硝酸分解产生NO2等，也容易生成较多的副产物二硝基苯（有剧毒）。因此控制好温度是做好本实验的关键。③苯和混合酸是不互溶的，为了使反应进行得充分要不断振荡试管，并且加热十分钟，其目的也是为了使反应进行得更充分。④纯净的硝基苯为无色油状的液体，密度比水大，又苦杏仁味，因混有少量NO2而使制得的硝基苯呈淡黄色。⑤硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗净。
8、苯酚的化学性质及其检验(1)苯酚的弱酸性实验操作①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入少量水，振荡②加入适量氢氧化钠溶液③再通入CO2
(2)苯酚与溴水反应（苯酚的检验方法）
第4页（共6页）
实验现象结论及化学方程式苯酚在冷水中溶解度苯酚酸性苯酚酸性比碳酸有机化学实验知识归纳与整理
实验操作向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴入饱和溴水，振荡实验现象溴水，生成结论及化学方程式注：苯酚与氯化铁显色，也可以作为苯酚的检验方法。
9、醛基的检验(1)银镜反应实验操作实验现象结论及化学方程式银氨溶液的配置：向1mL2%先生成的硝酸银溶液中滴加2%的色沉淀，后沉淀稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。得结论：乙醛中CHO具有向上述盛有银氨溶液的试管中加入3滴乙醛溶液，试管内壁加热
(2)醛基被氢氧化铜氧化反应实验操作在试管中加入的氢氧化钠溶液mL，滴入的硫酸铜溶液滴，得到新制的请氧化铜，振荡实验现象结论及化学方程式生成色沉淀加入乙醛溶液mL，生成色沉淀结论：乙醛中CHO具有
注：新制请氧化铜悬浊液中，氢氧化钠应！
10、乙酸的化学性质
第5页（共6页）有机化学实验知识归纳与整理
(1)乙酸、碳酸、苯酚的酸性比较装饰图①盛有碳酸钠固体的瓶中有实验现象②盛有饱和碳酸氢钠溶液的瓶中有③盛有苯酚钠溶液的瓶中①化学方程式②③结论酸性：11乙酸和乙醇的酯化反应（乙酸乙酯的制取）反应原理:装置图特别注意①试剂加入顺序：先、再、后②用小火加热，防止大量蒸出反应物③导管（“能”或“否”）插入碳酸钠溶液中，防止④实验现象：有色状，比水的体生成⑤碳酸钠溶液可乙酸乙酯中的乙酸，乙醇，降低乙酸乙酯注意事项：①浓H2SO4在反应中起催化剂、脱水剂、吸水剂的作用。②饱和Na2CO3溶液的作用：
a、中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠以便于文乙酸乙酯的气味；b、溶解挥发出来的乙醇；c、冷凝酯蒸汽且减小酯在水中的溶解度，以便于分层析出，分液。③不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因为乙酸乙酯在强碱NaOH存在下水解较彻底，得不到乙酸乙酯。④导管未插入液面以下，是为了防倒吸。12、乙酸乙酯的水解装置图试剂①乙酸乙酯+水②乙酸乙酯+稀硫酸③乙酸乙酯+氢氧化钠溶液现象①酯层②酯层③酯层结论酯水解需要、催化，其中催化较慢，反应；催化较快，反应方程式：①催化水解（可逆）：②催化水解（不可逆）：
第6页（共6页）
扩展阅读：高中化学选修5有机化学知识点全面归纳整理
(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2OH2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。
（6）氨基酸，如甘氨酸等
（7）蛋白质
5．银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：
含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．．
若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2++OH+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。
-（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3H2O==AgOH↓+NH4NO3
【记忆诀窍】：乙二醛：甲酸：葡萄糖：
AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O
2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+
1水（盐）、2银、3氨
银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH
OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHH2OH2O
（6）定量关系：CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡
萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到
蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸．．．．．．．．（4）实验现象：
①若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解
1HCOOH+2Ag(NH3)2OH
（过量）
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+
HCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4
RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2OHC-CHO+4Cu(OH)2HCOOH+2Cu(OH)2
RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2O
HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OCO2+Cu2O↓+3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
（6）定量关系：COOH～1/2Cu(OH)2～1/2Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）
CHO～2Cu(OH)2～Cu2O
7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
HX+NaOH==NaX+H2O
(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O
或RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。
8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
类别通式代表物结构式相对分子质量Mr碳碳键长(×10-10m)键角分子形状161.54109°28′正四面体光照下的卤主要化学性质代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色
烷烃CnH2n+2(n≥1)烯烃CnH2n(n≥2)炔烃CnH2n-2(n≥2)HC≡CH苯及同系物CnH2n-6(n≥6)281.33约120°6个原子共平面型H2O、HCN加可加聚2
261.201*0°4个原子同一直线型781.40120°12个原子共平面(正六边形)跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；HCN加成；易FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应聚得导电塑料成，易被氧化；被氧化；能加四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别通式一卤代烃：卤代烃RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br（Mr：109）官能团代表物分子结构结点卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应主要化学性质1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应1.弱酸性羟基直接与链烃基结合，OH及CO均有极性。一元醇：醇ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）β-碳上有氢原子才能发生消去反应。α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。醚ROR′醚键C2H5OC2H5（Mr：74）CO键有极性酚酚羟基OHOH直接与苯环上（Mr：94）HCHO的碳相连，受苯环影响能微弱电离。HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸与H2、HCN加成醛基醛（Mr：30）（Mr：44）羰基酮（Mr：58）有极性、能加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)受羰基影响，OH羧基羧酸（Mr：60）能电离出H+，受羟基影响不能被加成。HCOOCH3酯基酯（Mr：88）硝酸酯硝基化合物RNO2硝基NO21.发生水解反应生酯基中的碳氧单键易断裂成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇不稳定易爆炸一般不易被氧化一硝基化合物较稳定剂氧化，但多硝基化合物易爆炸两性化合物NH2能以配位键结合H+；COOH能部分电离出H+1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解1.氧化反应(还原性糖)多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇酯基中的碳氧单键易（Mr：60）RONO2硝酸酯基ONO2氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH能形成肽键（Mr：75）蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键酶多肽链间有四级结构氨基NH2羧基COOH多数可用下列通糖式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素[C6H7O2(OH)3]n油脂酯基断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应可能有碳碳双键五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称被鉴别物质种类酸性高锰酸钾溶液溴水少量过量饱和银氨溶液含醛基化合物苯酚溶液及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现白新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现红4
FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3含碳碳双键、三键的物质、烷基含碳碳双键、三键的物质。羧酸苯酚溶液（酚不能淀粉使酸碱指示剂变色）呈现呈现石蕊或甲放出无色羧酸苯。但醇、但醛有干醛有干扰。扰。溴水褪色现象酸性高锰
出现银酸钾褪色且分层色沉淀镜色沉淀紫色蓝色基橙变红无味气体2．卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入．．．．．．．AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含
有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反
应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双．．．．．．．键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO+Br2+H2O→COOH+2HBr而使溴水褪色。4．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5．如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说．．．．．．明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检
验CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。
六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）乙烷（乙烯）除杂试剂溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）分离方法洗气化学方程式或离子方程式CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2OSO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2OH2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4CaO+H2O＝Ca(OH)2Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓乙烯（SO2、CO2）乙炔（H2S、PH3）提取白酒中的酒精从95%的酒精中提取无水酒精从无水酒精中提取绝对酒精提取碘水中的碘溴化钠溶液（碘化钠）苯（苯酚）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）溴乙烷（溴）溴苯NaOH溶液饱和CuSO4溶液新制的生石灰镁粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可NaOH溶液稀H2SO4洗气洗气蒸馏蒸馏蒸馏萃取分液蒸馏洗涤萃取分液洗涤分液洗涤蒸馏蒸发蒸馏洗涤分液洗涤分液蒸馏洗涤分液蒸馏重结晶渗析盐析盐析Br2+2I==I2+2BrC6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOHBr2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4FeBr3溶于水Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH=H2O---NaHSO3溶液蒸馏水（FeBr3、Br2、苯）NaOH溶液硝基苯（苯、酸）提纯苯甲酸提纯蛋白质高级脂肪酸钠溶液（甘油）蒸馏水NaOH溶液蒸馏水蒸馏水浓轻金属盐溶液食盐常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。
七、有机物的结构
牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价
（一）同系物的判断规律
1．一差（分子组成差若干个CH2）2．两同（同通式，同结构）3．三注意
（1）必为同一类物质；
（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。
因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类1．碳链异构2．位置异构
3．官能团异构（类别异构）（详写下表）4．顺反异构
5．对映异构（不作要求）
常见的类别异构组成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m可能的类别烯烃、环烷烃炔烃、二烯烃饱和一元醇、醚醛、酮、烯醇、环醚、环醇羧酸、酯、羟基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸单糖或二糖CH2=CHCH3与C2H5OH与CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHO与CH3CH2NO2与H2NCH2COOH葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)典型实例CH≡CCH2CH3与CH2=CHCH=CH2（三）、同分异构体的书写规律
书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：
1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。
2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→
碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三
个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法
1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：
（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3）戊烷、戊炔有3种；
（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；
（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种；
（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。
2．基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4
的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。4．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；
（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。（五）、不饱和度的计算方法1．烃及其含氧衍生物的不饱和度2．卤代烃的不饱和度3．含N有机物的不饱和度（1）若是氨基NH2，则（2）若是硝基NO2，则
（3）若是铵离子NH4+，则
八、具有特定碳、氢比的常见有机物
牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。
①当n（C）n（H）=11时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②当n（C）n（H）=12时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③当n（C）n（H）=14时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。
⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。
⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。
⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4
⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4
⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。
九、重要的有机反应及类型
1．取代反应酯化反应
水解反应
C2H5OH+HClC2H5Cl+H2ONaOHCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
无机酸或碱2．加成反应
3．氧化反应
2C2H2+5O24CO2+2H2O
点燃
2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2550℃Ag网2CH3CHO+O265～75℃锰盐CH3CHO+2Ag(NH3)2OH4．还原反应
+2Ag↓+3NH3+H2O
5．消去反应
4CH2CH2↑+H2OC2H5OH2
浓HSO170℃CH3CHCH2+KBr+H2OCH3CH2CH2Br+KOH乙醇
7．水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应
8．热裂化反应（很复杂）
C8H16+C8H16C16H34
C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8C16H34……
9．显色反应
含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10．聚合反应
11．中和反应
十、一些典型有机反应的比较
1．反应机理的比较
（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：
羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成+O2不发生失氢（氧化）反应。
，所以
（2）消去反应：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：
与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。
（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相
结合成酯。例如：
2．反应现象的比较例如：
与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：
存在多羟基；沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在羧基。沉淀溶解，出现蓝色溶液存在醛基。加热后，有红色沉淀出现3．反应条件的比较
同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：
4CH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）（1）CH3CH2OH2浓HSO170℃4CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）2CH3CH2OH2浓HSO140℃2CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOHHOCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。
十一、几个难记的化学式
硬脂酸（十八酸）C17H35COOH
硬脂酸甘油酯
软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H31COOH
油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH鱼油的主要成分：
EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOHC21H31COOH
银氨溶液Ag(NH3)2OH
葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非还原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非还原性糖）
麦芽糖C12H22O11（还原性糖）纤维素[C6H7O2(OH)3]n（非还原性糖）
DHR（二十二碳六烯酸）
友情提示：本文中关于《人教版选修5 有机化学实验 知识归纳与整理》给出的范例仅供您参考拓展思维使用，人教版选修5 有机化学实验 知识归纳与整理：该篇文章建议您自主创作。
来源：网络整理 免责声明：本文仅限学习分享，如产生版权问题，请联系我们及时删除。
《人教版选修5 有机化学实验 知识归纳与整理》
由互联网用户整理提供,转载分享请保留原作者信息,谢谢!
http://m.bsmz.net/gongwen/675317.html
- 上一篇：有机化学实验感想
- 下一篇：有机化学实验总结