高二选修5化学重点知识总结.
高二化学选修5重点知识总结201*.4.11
1、甲烷烷烃通式：CnH2n+2☆☆
（1）结构：分子式：CH4结构式：
（2）电子式
（3）空间构形：正四面体
（4）甲烷存在：天然气、沼气、瓦斯、坑气等的主要成分都为CH4。
（5）饱和烃，化学性质稳定，光照下能发生取代反应，不能使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色。燃烧火焰淡蓝色（类同H2），点燃前必须检验其纯度（类同H2）。
光照取代反应：CH4+Cl2光照CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
光照CH2Cl2+Cl2光照CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl
2、乙烯烯烃通式：CnH2n☆☆☆☆
（1）结构：乙烯分子式：C2H4结构简式：CH2=CH26个原子在同一平面上。
（2）化学性质：
2CO2＋2H2O①可燃性：C2H4＋3O2点燃现象：火焰较明亮，有黑烟（含碳量高）。
②加成、加聚反应，都能使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色。
加成反应CH2=CH2＋H2OCH3CH2OHCH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br加聚反应
（3）用途：①石油化工基础原料（乙烯的产量是衡量一个国家石油化学工业的重要标志）；
②植物生长调节剂、催熟剂。3、乙炔炔烃的通式：CnH2n-2☆☆☆☆
（1）结构：乙炔分子式：C2H2结构简式：CH≡CH4个原子在同一直线上。（2）化学性质：
4CO2＋2H2O①可燃性：2C2H2＋5O2点燃催化剂现象：火焰明亮，伴有浓烈的黑烟（含碳量高）。
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。②实验室制乙炔
CaC2＋2H2OCa(OH)2＋C2H2↑
③加成、加聚反应
重点基础知识总结第1页（共4页）
图1乙炔的制取
加成反应CH≡CH＋Br2CHCH+HCl△ChemPaster催化剂CHBr=CHBrCHBr=CHBr＋Br2CHBr2CHBr2
CH2=CHClnCH2=CHCl加聚反应乙炔加聚，得到聚乙炔：nHCCHCH=CHn
4、苯☆☆☆☆
--CH2-CH--nCl一定条件（1）结构：没有真正意义上的双键，而是介于单键和双键之间的一种独特的键。
（2）化学性质：“难氧化、易取代、难加成”。性质稳定，不能酸性KMnO4溶液褪色。苯能使溴水褪色，但不是化学变化，是萃取。用酸性KMnO4溶液可鉴别苯及其同系物。氧化反应
苯的燃烧：2C6H6+15O212CO2+6H2O
取代反应
①苯与液溴反应（需铁作催化剂）：（取代反应）
点燃
②苯的硝化反应：（取代反应）
催化剂
苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。加成反应苯与氢气加成生成环己烷：＋3H2△
苯还可以和氯气在紫外光照射下发生加成反应，生成C6H6Cl6（剧毒农药）。．．．5、甲苯苯的同系物通式：CnH2n-6☆☆☆
（1）氧化反应
点燃
甲苯的燃烧：C7H8＋9O27CO2＋4H2O甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应CH33CH||
浓硫酸O2NNO2
+3H2O+3HNO3△
|NO2
甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。注意：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。（3）加成反应
CH3|+3H2△催化剂CH3
重点基础知识总结第2页（共4页）
6、溴乙烷☆☆☆☆
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。（1）取代反应
水溴乙烷的水解：C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr
△（2）消去反应
溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O
△7、乙醇☆☆☆☆
（1）与钠反应
2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑（乙醇钠）
（2）氧化反应
乙醇的燃烧：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O（乙醛）乙醇在常温下的氧化反应
△醇Cu或Ag
4CH3CH2OH酸性KMnO或酸性重铬酸钾溶液CH3COOH（3）消去反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O
注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。
浓硫酸
2C2H5OHC2H5OC2H5+H2O（乙醚）
8、苯酚☆☆☆☆图2乙烯的制取苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。（1）苯酚的酸性
OH+NaOHONa＋H2O
（苯酚钠）苯酚（俗称石炭酸）的电离：
OH＋H2O
苯酚钠与CO2反应：
ONaOH
＋CO2＋H2O＋NaHCO3
苯酚钠与HCl反应：ONa＋HClOH＋NaHCO3
－O＋H3O＋
浓硫酸
170℃
140℃
（2）取代反应
OH|OHBr＋3Br2Br↓＋3HBr
|（三溴苯酚）
Br重点基础知识总结第3页（共4页）
（3）显色反应
苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。
9、乙醛☆☆☆☆
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。
O（1）加成反应
||催化剂
乙醛与氢气反应：CH3CH+H2CH3CH2OH
△O（2）氧化反应||乙醛与氧气反应：2CH3CH+O22CH3COOH（乙酸）乙醛的银镜反应：
△△催化剂
CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
（乙酸铵）
注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：Ag＋+NH3H2O===AgOH↓+NH4＋
＋－
AgOH+2NH3H2O===[Ag(NH3)2]+OH+2H2O
△乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO＋2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
10、乙酸☆☆☆（1）乙酸的酸性
乙酸的电离：CH3COOHCH3COO－＋H＋（2）酯化反应
||浓硫酸CH3COH＋C2H5OHCH3COC2H5＋H2O
△（乙酸乙酯）
注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。11、乙酸乙酯☆☆☆
乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。
（1）水解反应稀硫酸CH3COOC2H5+H2O△CH3COOH+C2H5OH
（2）中和反应
CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH
附加：烃的衍生物的转化O
水解酯化卤代烃RX
水解加成消去氧化醇ROH消去还原醛RCHO氧化酯化羧酸RCOOH水解酯RCOOR’加成不饱和烃重点基础知识总结第4页（共4页）
扩展阅读：201*年度高二选修5有机化学基础知识总结
201*年度高二选修5有机化学基础知识总结
有机化合物的同分异构现象
由于碳链骨架不同的异构现象称为；碳链相同，官能团位置不同的异构现象称为；有机物分子式相同，官能团不同的异构现象称为。常见的官能团异构一、烷烃甲空构
CnH2n-6CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m苯及其同系物醇、醚醛、酮、烯醇、环醚、环醇与羧酸、酯、羟基醛、羟基酮、酚、芳香醇、芳香醚与硝基烷、氨基酸单糖、二糖CH3CH2NO2与H2NCH2COOH葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)、CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHO组成通式CnH2n+2CnH2nCnH2n-2可能的类别烷烃烯烃、环烷烃炔烃、二烯烃、环烯烃典型实例CH4与CH3CH3CH2=CHCH3与烷间型甲烷
在下与Cl2、Br2等卤素单质发生反应，生成种数更多的和气体：CnH2n+2+X2
CnH2n+1X+HX，但随着氢原子数目的增加，产物越来越复杂，实际利用方面的意义越来越小。
分子里的烷烃，在常温常压下都是气体，其它烷烃在常温常压下是液体或固体。注意：新戊烷在常温常压下也是气体。
烷烃不溶于水而易溶于有机溶剂。液态烷烃本身就是有机溶剂。
写出：CH3、OH、OH-的电子式：二、乙烯烯烃
乙烯结构简式，官能团，结构特点实验室制取乙烯的方程式：化学性质：
1.与高锰酸钾酸性溶液反应。现象：2.使溴水褪色。方程式：
与水反应；与HX反应3.加聚反应
烯烃通式；二烯烃通式；给CH3CH=C(CH3)CH3命名烯烃的燃烧通式1,3-丁二烯的1,2加成1,3-丁二烯的1,4加成1,3-丁二烯的加聚反应
由于所产生的异构现象，成为顺反异构。三、乙炔炔烃
乙炔结构简式，键角，官能团，结构特点化学性质：
1.与高锰酸钾酸性溶液反应。现象：2.使溴水褪色。方程式：与HX反应
乙炔与氯化氢在一定条件下发生加成反应在适当条件下，氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯乙炔的实验室制法
CH≡CCH2CH3、CH2=CHCH=CH2与与C2H5OH与CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH为，键角，碳原子间以σ键结合。电子式，结构式CH4与Cl2发生一氯取代的一系列反应方程式：
；；；；烷烃通式；环烷烃通式
随着碳原子数的增多，烷烃的状态、熔沸点和相对密度呈现规律性变化；状态由到到；熔沸点由到；相对密度由到，但都小于。
通常状况下，烷烃很稳定，不与、或起反应。烷烃在空气中都可以燃烧，完全燃烧的产物是实验室制取乙炔的方程式：
注意：1.连接好装置后，首先要。和：烷烃的燃烧通式
在相同情况下，随着烷烃分子里碳原子数的增加，燃烧越来越不充分，燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟。所以，烃分子中的碳原子数越多，燃烧时所需要的空气或氧气的量越大。
-1-
2.电石和水的感应很剧烈，为得到平稳的乙炔气流，常用代替水，并使用来
控制液体流下的速度。
3.制取乙炔时，为防止产生的泡沫进入导管，应。
4.实验室中不可使用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置制取乙炔。其主要原因是：a.b.c.5.在隔绝空气的前提条件下，用生石灰和焦炭在高压电弧的作用下制备电石，反应方程式为：
。这样制得的电石中常含有CaS、Ca3P2等杂质，故所得的乙炔中常含有
H2S、PH3等气体杂质。
6.一般用溶液除去乙炔中的H2S、PH3等气体杂质。
7.制取乙炔的原理是用金属碳化物的水解来实现的,金属碳化物的水解的实质是“等价代换”。炔烃通式；炔烃的燃烧通式四、苯芳香烃
苯是结构，键角，碳原子间以大π键结合。所有原子都在同一平面上。
通常情况下，苯是色，带有气味的体，有毒，水，密度比水。熔点5.5℃，沸点80.1℃。若用冰冷却，苯凝结成无色晶体。
键长关系：σ键大π键C=CC≡C，大π键是之间的独特键。苯不能被氧化，一般也不能与溴水发生反应，但可以溴水中的溴。苯的溴代反应，参加反应的溴是，不能用。溴苯是色液体，密度比水，溴苯中含有溴可用除去。
苯的硝化反应，苯与氢气的加成反应苯的同系物通式；使高锰酸钾酸性溶液褪色。
注：苯环侧链上的烷基不论长短，被氧化后都生成羧基(COOH)，两个侧链被氧化后生成两个羧基，从这里可以看出苯环的稳定性。
2上的氢被取代步骤：1.；2.；3.溴乙烷的消去反应归纳：(1)水解反应条件：强碱的溶液；
(2)消去反应条件：①强碱的溶液；②发生在的碳原子上，这些碳原子上一个连接卤原子，
另一个至少连接一个原子。
思考：用CH3CHClCH3合成CH3CHOHCH2OH。
通常情况下，大部分卤代烃是，溶于水，易溶于。
在卤代烃分子中，是官能团。由于吸引电子能力较强，使共用电子对偏移，CX键具有较强的，因此卤代烃的反应活性。六、乙醇醇类
乙醇是色透明的具有味的易挥发的液体，可与水以任意比互溶，一般不用作萃取剂。1.与金属钠反应；断键位置：2.与氢卤酸反应；断键位置：3.催化氧化；断键位置：催化氧化规律：A.CH3CH2OH———→
B.(CH3)2CHOH———→C.(CH3)3COH———→
与羟基相连的碳原子上要有至少一个原子，无氢则不能发生催化氧化。4.消去反应；断键位置：消去反应规律：(1)分子中至少有两个碳原子，仅有一个碳原子时不能消去。如CH3OH；(2)羟基所连碳原子的相邻碳原子上要有氢原子(β-H)，否则不能发生消去反应。饱和一元醇通式七、苯酚
纯净的苯酚是色(露置在空气中)、有气味的体。
在水中的溶解情况：，易溶于1.氧化反应：易被空气氧化显，使KMnO4酸性溶液褪色。2.弱酸性(俗称)(1)与NaOH反应
与Na2CO3反应
+CO2+H2O→
结论：酸性比较。苯酚酸性极弱，使指示剂变色。(2)与Na反应。比乙醇、水与Na反应
-2-
Cl，Fe上的氢被取代苯的同系物中，由于侧链对苯环的影响，使苯环活化，与HNO3反应时，能发生邻、对位取代，而苯主要发生一元取代。五、溴乙烷卤代烃
溴乙烷结构简式，官能团，色体，密度比水。溴乙烷的水解（取代）反应应用：检验卤代烃中卤族元素的种类
Cl2，光照
3.与浓溴水反应4.显色反应：遇Fe3+显色。
5.与氢气的加成反应八、乙醛醛类
乙醛分子式，结构简式，官能团(叫做)。物理性质：色、气味的体，与水。
1.加成反应(反应)：与H2加成乙醛与卤素发生的是反应，而不是反应。2.催化氧化3.被弱氧化剂氧化
(1)银镜反应
银氨溶液的配制：在一支洁净的试管中加入少量AgNO3溶液，滴加，直到生成的沉淀，得无色透明溶液，此溶液称为银氨溶液。
(2)Cu2O反应4.被强氧化剂氧化：使溴水、KMnO4酸性溶液褪色。
甲醛常温下为色，的体，溶于水。40%的甲醛溶液俗称为，具有能力。从结构上看，甲醛可视为含有醛基的特殊结构。HCHO与银氨溶液反应HCHO与新制Cu(OH)2反应1molHCHO～molAg；1molHCHO～molCu2O，这与其它的饱和一元醛有区别。饱和一元醛通式九、乙酸羧酸
乙酸分子式，结构简式，官能团。物理性质：色、气味的体，挥发。1.弱酸性：酸性比碳酸，具有酸的通性。
乙酸与CaCO3反应的离子方程式2.酯化反应(酸和醇起作用生成酯和水的反应)。规律：酸脱醇脱制取乙酸乙酯实验中的相关问题1.浓H2SO4的作用是什么?
2.盛反应液的试管为什么要向上倾斜45°?
3.导管末端能不能插入Na2CO3溶液中?为什么?
4.能不能用NaOH溶液代替Na2CO3溶液?
5.实验中为什么用小火加热保持微沸?
6.饱和Na2CO3溶液的作用是什么?
7.如何分离出酯?
饱和一元羧酸通式写出分子式：
硬脂酸；软脂酸，油酸；乙二酸；(俗称酸)；苯甲酸(俗称酸)
写出乙二醇与乙酸完全酯化的反应方程式：甲酸，俗称
既有醛基，又有羧基，所以甲酸既有的性质，也有的性质。
十、酯
低级酯的密度一般比水，溶于水，有气味。1.水解(取代)反应：主要有两种酸性水解、碱性水解。
通式：酸性水解(可逆)：RCOOR1+H2O碱性水解(不可逆，趋于完全)：RCOOR1+NaOH2.甲酸酯的特殊性：烃的含氧衍生物燃烧通式酯化反应的规律总结：
1.一元羧酸与一元醇之间的酯化反应
2.一元羧酸与多元醇之间的酯化反应2CH3COOH+
3.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应
4.多元羧酸与多元醇之间的酯化反应
此反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如：
++H2O(普通酯)+
(环酯)
(高聚酯)
5.羟基酸自身的酯化反应
此反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如：2(普通酯)2(交酯)n
(高聚酯)
有机合成归纳总结：
官能团的引入
1.引入碳碳双键(C=C)：
、、2.引入卤原子(X)：
、、
3.引入羟基(OH)：
、、、官能团的消除
1.通过可消除不饱和键；2.通过可消除羟基；3.通过可消除醛基；4.通过可消除卤原子。由反应条件推测可能参加反应的官能团
反应条件或反应物可能官能团浓硫酸稀硫酸NaOH水溶液NaOH醇溶液H2、催化剂Cu/O2、加热Cl2/Br2、FeCl2/Br2、光照NaHCO3Na2CO3Na银氨溶液/新制Cu(OH)2溴水(褪色)KMnO4(H+)(褪色)溴水(白色沉淀)/Fe3+(紫色)A(氧化)→B(氧化)→C
参考答案
有机化合物的同分异构现象
-4-
由于碳链骨架不同的异构现象称为碳链异构；碳链相同，官能团位置不同的异构现象称为位异构；有机物分子式相同，官能团不同的异构现象称为官能团异构。常见的官能团异构组成通式可能的类别典型实例一、甲CnH2n+2烷烃CH4与CH3CH3烷烷
CnH2n烯烃、环烷烃烃CH2=CHCH3与甲
空构为四体，角
CnH2n-2CnH2n-6CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6O炔烃、二烯烃、环烯烃苯及其同系物醇、醚醛、酮、烯醇、环醚、环醇羧酸、酯、羟基醛、羟基酮酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2Cn(H2O)m硝基烷、氨基酸单糖、二糖、CH≡CCH2CH3、CH2=CHCH=CH2与与C2H5OH与CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH与、CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHO烷间型正面键
分子里碳原子数≤4的烷烃，在常温常压下都是气体，其它烷烃在常温常压下是液体或固体。注意：新戊烷在常温常压下也是气体。
烷烃不溶于水而易溶于有机溶剂。液态烷烃本身就是有机溶剂。写出：CH3、OH、OH-的电子式：二、乙烯烯烃
、、乙烯结构简式CH2=CH2，官能团碳碳双键，结构特点平面型实验室制取乙烯的方程式：
化学性质：
1.与高锰酸钾酸性溶液反应。现象：紫色很快褪去2.使溴水褪色。方程式：CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br与水反应3.加聚反应
；与HX反应
烯烃通式CnH2n(n≥2)；二烯烃通式CnH2n-2(n≥4)；给CH3CH=C(CH3)CH3命名2-甲基-2-丁烯烯烃的燃烧通式CnH2n+3nO2→nCO2+nH2O2
CH3CH2NO2与H2NCH2COOH葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)1,3-丁二烯的1,2加成CH2=CHCH=CH2+Br2→
1,3-丁二烯的1,4加成CH2=CHCH=CH2+Br2→BrCH2CH=CHCH2Br1,3-丁二烯的加聚反应
109°28’，碳原子间以σ键结合。电子式，结构式CH4与Cl2发生一氯取代的一系列反应方程式：
；；
；；
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，成为顺反异构。
三、乙炔炔烃
乙炔结构简式CH≡CH，键角180°，官能团碳碳叁键，结构特点直线型化学性质：
1.与高锰酸钾酸性溶液反应。现象：紫色逐渐褪去
烷烃通式CnH2n+2(n≥1)；环烷烃通式CnH2n(n≥3)随着碳原子数的增多，烷烃的状态、熔沸点和相对密度呈现规律性变化；状态由气态到液态到固态；熔沸点由低到高；相对密度由小到大，但都小于水的密度。
通常状况下，烷烃很稳定，不与强酸、强碱或强氧化剂起反应。烷烃在空气中都可以燃烧，完全燃烧的产
2.使溴水褪色。方程式：CH≡CH+2Br2→与HX反应CH≡CH+HX→CH2=CHX乙炔与氯化氢在一定条件下发生加成反应
3n1物是CO2和H2O：烷烃的燃烧通式CnH2n+2+O2→nCO2+(n+1)H2O2在相同情况下，随着烷烃分子里碳原子数的增加，燃烧越来越不充分，燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟。所以，烃分子中的碳原子数越多，燃烧时所需要的空气或氧气的量越大。
在光照下与Cl2、Br2等卤素单质发生取代反应，生成种数更多的卤代烃和卤化氢气体：CnH2n+2+X2
CnH2n+1X+HX，但随着氢原子数目的增加，产物越来越复杂，实际利用方面的意义越来越小。
在适当条件下，氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯乙炔的实验室制法
实验室制取乙炔的方程式：CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2注意：1.连接好装置后，首先要检查装的气密性。
2.电石和水的感应很剧烈，为得到平稳的乙炔气流，常用饱和食盐水代替水，并使用分液漏斗来控制液体流下的速度。
3.制取乙炔时，为防止产生的泡沫进入导管，应在导气管附近塞入少量棉花。
4.实验室中不可使用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置制取乙炔。其主要原因是：a.此反应是放热反应，而启普发生器不耐热b.电石遇水不能保持块状，使用启普发生器不便于控制反应c.反应生成的Ca(OH)2是微溶物，容易沉积在容器底部而堵塞球形漏斗下端管口，发生危险5.在隔绝空气的前提条件下，用生石灰和焦炭在高压电弧的作用下制备电石，反应方程式为：
。这样制得的电石中常含有CaS、Ca3P2等杂质，故所得的乙炔中常含有
H2S、PH3等气体杂质。
6.一般用CuSO4溶液除去乙炔中的H2S、PH3等气体杂质。
7.制取乙炔的原理是用金属碳化物的水解来实现的，金属碳化物的水解的实质是“等价代换”。
溴乙烷的水解（取代）反应
应用：检验卤代烃中卤族元素的种类
步骤：1.将卤代烃水解；2.向上层清液加入稀HNO3酸化；3.滴加AgNO3溶液观察沉淀颜色溴乙烷的消去反应
归纳：(1)水解反应条件：强碱的水溶液；(2)消去反应条件：①强碱的醇溶液；②发生在相邻的碳原子上，这些碳原子上一个连接卤原子，另
一个至少连接一个β-H原子。
思考：用CH3CHClCH3合成CH3CHOHCH2OH。
CH3CHClCH3→CH3CH=CH2→CH3CHBrCH2Br→CH3CHOHCH2OH
通常情况下，大部分卤代烃是液体，不溶于水，易溶于有机溶剂。
在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子能力较强，使共用电子对偏移，CX键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性较强。六、乙醇醇类
乙醇是无色透明的具有醇香味的易挥发的液体，可与水以任意比互溶，一般不用作萃取剂。1.与金属钠反应2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑；断键位置：OH键2.与氢卤酸反应3.催化氧化
；断键位置：CO键；断键位置：CH(α-H)键、OH键3n-1炔烃通式CnH2n-2(n≥2)；炔烃的燃烧通式CnH2n-2+O2→nCO2+(n-1)H2O2四、苯芳香烃
苯是平面六边形结构，键角120°，碳原子间以大π键结合。所有原子都在同一平面上。通常情况下，苯是无色，带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小。熔点5.5℃，沸点80.1℃。若用冰冷却，苯凝结成无色晶体。键长关系：σ键＞大π键＞C=C＞C≡C，大π键是介于单键和双键之间的独特键。
苯不能被KMnO4(H+)氧化，一般也不能与溴水发生加成反应，但可以萃取溴水中的溴。苯的溴代反应
，参加反应的溴是液溴，不能用溴水。
催化氧化规律：A.CH3CH2OH———→CH3CHO
B.(CH3)2CHOH———→CH3COCH3C.(CH3)3COH———→(不能催化氧化)
与羟基相连的碳原子上要有至少一个α-H原子，无氢则不能发生催化氧化。4.消去反应
；断键位置：CH(β-H)键、CO键
溴苯是无色液体，密度比水大，溴苯中含有溴可用NaOH溶液除去。
苯的硝化反应，苯与氢气的加成反应苯的同系物通式CnH2n-6(n≥6)；能使高锰酸钾酸性溶液褪色。
注：苯环侧链上的烷基不论长短，被氧化后都生成羧基(COOH)，两个侧链被氧化后生成两个羧基，从这里可以看出苯环的稳定性。
2苯环上的氢被取代消去反应规律：(1)分子中至少有两个碳原子，仅有一个碳原子时不能消去。如CH3OH；
(2)羟基所连碳原子的相邻碳原子上要有氢原子(β-H)，否则不能发生消去反应。饱和一元醇通式CnH2n+2O(n≥1)七、苯酚
纯净的苯酚是无色(露置在空气中因少量氧化而显粉红色)、有特殊气味的晶体。在水中的溶解情况：T＜65℃时微溶，T≥65℃时与水互溶，易溶于乙醇等有机溶剂1.氧化反应：易被空气氧化显粉红色，能使KMnO4酸性溶液褪色。2.弱酸性(俗称石炭酸)(1)与NaOH反应
与Na2CO3反应
+CO2+H2O→
Cl，Fe2甲基上的氢被取代Cl，光照苯的同系物中，由于侧链对苯环的影响，使苯环活化，与HNO3反应时，能发生邻、对位取代，而苯主要
发生一元取代。五、溴乙烷卤代烃
溴乙烷结构简式CH3CH2Br，官能团溴原子，无色液体，密度比水大。
结论：酸性比较H2CO3＞(2)与Na反应
＞HCO3。苯酚酸性极弱，不能使指示剂变色。
。比乙醇、水与Na反应更剧烈
-3.与浓溴水反应
4.显色反应：遇Fe3+显紫色。5.与氢气的加成反应八、乙醛醛类
乙醛分子式C2H4O，结构简式CH3CHO，官能团CHO(叫做醛基)。物理性质：无色、有刺激性气味的液体，与水互溶。1.加成反应(还原反应)：与H2加成
乙醛与卤素发生的是氧化还原反应，而不是加成反应。2.催化氧化3.被弱氧化剂氧化(1)银镜反应
制取乙酸乙酯实验中的相关问题1.浓H2SO4的作用是什么?
浓H2SO4的作用主要是催化剂、吸水剂，该反应是可逆反应，加浓H2SO4可以缩短达到平衡所需的时间及促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。2.盛反应液的试管为什么要向上倾斜45°?主要是加大液体受热面积。
3.导管末端能不能插入Na2CO3溶液中?为什么?不能，目的是防止液体倒吸。
4.能不能用NaOH溶液代替Na2CO3溶液?
不能，因为NaOH溶液的碱性很强，会使乙酸乙酯水解。5.实验中为什么用小火加热保持微沸?这样有利于产物的生成和蒸出。6.饱和Na2CO3溶液的作用是什么?
(1)中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠(便于闻乙酸乙酯的香味)(2)溶解挥发出来的乙醇
(3)减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使乙酸乙酯容易分层析出7.如何分离出酯?可用分液漏斗分液。
饱和一元羧酸通式CnH2nO2(n≥1)写出分子式：
硬脂酸C17H35COOH；软脂酸C15H31COOH，油酸C17H33COOH；乙二酸HOOCCOOH；(俗称草酸)；苯甲酸C6H5COOH(俗称安息香酸)
写出乙二醇与乙酸完全酯化的反应方程式：甲酸，俗称蚁酸
既有醛基，又有羧基，所以甲酸既有醛的性质，也有羧酸的性质。
十、酯
低级酯的密度一般比水小，难溶于水，有果香气味。
1.水解(取代)反应：主要有两种酸性水解、碱性水解。通式：酸性水解(可逆)：RCOOR1+H2O
RCOOH+R1OHRCOONa+R1OH
银氨溶液的配制：在一支洁净的试管中加入少量AgNO3溶液，滴加稀氨水，直到生成的沉淀恰好溶解为止，得无色透明溶液，此溶液称为银氨溶液。(2)Cu2O反应
4.被强氧化剂氧化：使溴水、KMnO4酸性溶液褪色。
甲醛常温下为无色，有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。40%的甲醛溶液俗称为福尔马林，具有杀菌防腐能力。从结构上看，甲醛可视为含有两个醛基的特殊结构。HCHO与银氨溶液反应HCHO与新制Cu(OH)2反应
1molHCHO～4molAg；1molHCHO～2molCu2O，这与其它的饱和一元醛有区别。饱和一元醛通式CnH2nO(n≥1)九、乙酸羧酸
乙酸分子式C2H4O2，结构简式CH3COOH，官能团羧基。物理性质：无色、有刺激性气味的液体，易挥发。1.弱酸性：酸性比碳酸强，具有酸的通性。
乙酸与CaCO3反应的离子方程式CaCO3+2CH3COOH→2CH3COO-+Ca2++CO2↑+H2O2.酯化反应(含氧酸和醇起作用生成酯和水的反应)。规律：酸脱羟基醇脱氢
碱性水解(不可逆，趋于完全)：RCOOR1+NaOH2.甲酸酯的特殊性：能发生银镜反应烃的含氧衍生物燃烧通式CxHyOz+(x+
yzy-)O2→xCO2+H2O
242酯化反应的规律总结：
1.一元羧酸与一元醇之间的酯化反应
CH3COOC2H5+H2O
2.一元羧酸与多元醇之间的酯化反应2CH3COOH+
3.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应
4.多元羧酸与多元醇之间的酯化反应
此反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如：
+HOOCCOOCH2CH2OH+H2O(普通酯)+
(环酯)(高聚酯)
5.羟基酸自身的酯化反应
此反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如：2(普通酯)
2(交酯)n
(高聚酯)
有机合成归纳总结：
官能团的引入
1.引入碳碳双键(C=C)：
卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成2.引入卤原子(X)：
烷烃或苯及其同系物的卤代、不饱和烃与HX、X2的加成、醇与氢卤酸的取代3.引入羟基(OH)：
烯烃与水的加成、醛(酮)的加成、卤代烃的水解、酯的水解官能团的消除
1.通过有机物加成可消除不饱和键；2.通过消去、氧化或酯化可消除羟基；3.通过加成或氧化可消除醛基；4.通过消去或取代可消除卤原子。由反应条件推测可能参加反应的官能团反应条件或反应物可能官能团或反应物浓硫酸羟基、羧基稀硫酸酯基NaOH水溶液卤素原子、酯基、酚羟基、羧基NaOH醇溶液卤素原子H2、催化剂碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯及其同系物Cu/O2、加热至少有一个α-H的醇Cl2/Br2、Fe没有被完全取代的苯环Cl2/Br2、光照烃基、苯的同系物、脂环烃NaHCO3羧基Na2CO3羧基、酚羟基Na羟基、羧基银氨溶液/新制Cu(OH)2醛基溴水(褪色)碳碳双键、碳碳叁键、醛基KMnO4(H+)(褪色)碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物、醇、酚、醛、酮溴水(白色沉淀)/Fe3+(紫色)酚羟基A(氧化)→B(氧化)→C羟基→醛基→羧基
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