有机化学期末鉴别题总结
五、用化学方法鉴别以下各化合物:
CH3,CH2=CHCH=CHCH2,CH3CH2CCH,CH3CHCHC2H5,A.BCD
E解答:
5.用化学方法鉴别下列各组化合物
C(CH3)3(CH2)3CH3C(CH3)3
解答:混酸硝化后无黄色油状物产生的为;有黄色油状物产生两种化合
物分别加入酸性KmnO4溶液,褪色的为
Cl;不褪色的为
NH3+Cl-
6.用化学方法鉴别下列各组化合物
解答:分别加入硝酸银溶液,立即有白色沉淀后的为;另一试样为
三、鉴别与分离题:
1.用简单的化学方法鉴别:
(1)1-戊醇、2-戊醇、3-戊烯-1-醇和2-甲基-2-丁醇
解:加入卢卡斯试剂,立即变浑浊的为2-甲基-2-丁醇,片刻后变浑浊的为2-戊醇,加热后变浑浊的为1-戊醇和3-戊烯-1-醇.往1-戊醇和3-戊烯-1-醇中分别加入溴的四氯化碳溶液,褪色的为3-戊烯-1-醇,余下的为1-戊醇.(2)苯甲醚、甲苯、甘油和苯酚
答:加入溴水,有白色沉淀的为苯酚.苯甲醚、甲苯、甘油中分别加入金属钠,有气泡生成的为甘油.苯甲醚、甲苯中加入HI,加热,生成使硝酸银溶液产生黄色沉淀蒸汽的为苯甲醚.2.用简单的化学方法除去氯苯中含有的少量苯酚。解:加溴水振荡过滤,滤液分去水层,干燥蒸馏.
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物:1.环己酮、苯甲醛、苯乙酮、环己基甲醇
解:各加入2,4-二硝基苯肼,无黄色沉淀生成的原试样为环己基甲醇,有黄色沉淀生成的为环己酮、苯甲醛、苯乙酮.
往环己酮、苯甲醛、苯乙酮中加入Fehling试剂,有红色沉淀生成的试样为苯甲醛。无明显现象的为环己酮、苯乙酮。
往环己酮、苯乙酮加入碘和氢氧化钠溶液,有刺激性气味的黄色晶体生成的为苯乙酮,另一试样为为环己酮.
2.戊醛、3-戊酮、2-戊酮、3-戊醇、2-戊醇
解:各加入2,4-二硝基苯肼,无黄色沉淀生成的原试样为3-戊醇、2-戊醇,有黄色沉淀生成的为戊醛、3-戊酮、2-戊酮.
往3-戊醇、2-戊醇加入碘和氢氧化钠溶液,有刺激性气味的黄色晶体生成的为2-戊醇,另一试样为为3-戊醇.
往戊醛、3-戊酮、2-戊酮加入碘和氢氧化钠溶液,有刺激性气味的黄色晶体生成的为2-戊酮,余下试样为戊醛、3-戊酮.
往戊醛、3-戊酮中加入Fehling试剂,有红色沉淀生成的试样为戊醛。无明显现象的为3-戊酮。
2.用化学方法鉴别下列化合物,并写出有关反应:
A.解答:
ABCDBr2/CCl4B.C.D.
不褪色褪色KMnO4H+(A)不褪色褪色Ag(NH3)2NO3(B)沉淀无沉淀(D)(C)
13.用简单的化学实验方法区别下列各组化合物:
氯乙烯,氯乙烷,烯丙基氯,苄基氯
解答:卤原子相同时,不同类型的卤代烃其卤原子的活泼性大小为:苄基型卤代烃、烯
丙基型卤代烃>卤代烷>卤苯型卤代芳烃、乙烯型卤代烯烃。利用不同的卤代烃与AgNO3溶液的反应速率不同来区别。
褪色氯乙烯氯乙烯无变化AgNO3/C2H5OHBr2/CCl4氯乙烷无变化烯丙基氯白色沉淀烯丙基氯褪色苄基氯氯乙烷苄基氯AgNO3/C2H5OH无变化
加热后有白色沉淀白色沉淀
扩展阅读:有机化学鉴别方法的总结
1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同)
2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行
3另外,醇的话,显中性
4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖
6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。
7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多一.各类化
合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃:
(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。2.含有炔氢的炔烃:
(1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀
(2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。5.醇:
(1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);
(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。
6.酚或烯醇类化合物:
(1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。(2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7.羰基化合物:
(1)鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;(2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;
(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;
(4)鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法
(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。(2)用NaNO2+HCl:
脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。
芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。10.糖:(1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;
(2)葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。(3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。烷烃与烯烃,炔烃
鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同)
芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行
酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色可利用溴水区分醛糖与酮糖
醚:在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。
一.各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃:
(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。2.含有炔氢的炔烃:
(1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀
(2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。5.醇:
(1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);
(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。
6.酚或烯醇类化合物:
(1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。(2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7.羰基化合物:
(1)鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;(2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;
(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;
(4)鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法
(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。(2)用NaNO2+HCl:
脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。10.糖:
(1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;
(2)葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。(3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。
二.例题解析
例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
分析:上面三种化合物中,丁烷为饱和烃,1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃,用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃,1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有,可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此,上面一组化合物的鉴别方法为:例2.用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。
分析:上面三种化合物都是卤代烃,是同一类化合物,都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀,但由于三种化合物的结构不同,分别为苄基、二级、一级卤代烃,它们在反应中的活性不同,因此,可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为:例3.用化学方法鉴别下列化合物
苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
分析:上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类,醛和酮都是羰基化合物,因此,首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别,然后用托伦试剂区别醛与酮,用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛,用碘仿反应鉴别甲基酮;用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇,用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行:
(1)将化合物各取少量分别放在7支试管中,各加入几滴2,4-二硝基苯肼试剂,有黄色沉淀生成的为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,无沉淀生成的是醇与酚。(2)将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中,各加入托伦试剂(氢氧化银的氨溶液),在水浴上加热,有银镜生成的为醛,即苯甲醛和丙醛,无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。(3)将2种醛各取少量分别放在2支试管中,各加入斐林试剂(酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液),有红色沉淀生成的为丙醛,无沉淀生成的是苯甲醛。
(4)将2种酮各取少量分别放在2支试管中,各加入碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为2-戊酮,无黄色沉淀生成的是3-戊酮。
(5)将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中,各加入几滴三氯化铁溶液,出现兰紫色的为苯酚,无兰紫色的是醇。
(6)将2种醇各取少量分别放在支试管中,各加入几滴碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为异丙醇,无黄色沉淀生成的是丙醇。
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