高二化学选修5有机化学知识点归纳整理

高二化学选修5有机化学知识点归纳整理

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。

高二化学选修5有机化学知识点归纳整理（A4）⑵具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、

异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。一、同系物

⑶芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。

3、判断同分异构体的常见方法：同系物的判断要点：

1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。

2、组成元素种类必须相同

3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全

相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。

4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2

原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原

子团，但不是同系物。

5、同分异构体之间不是同系物。

二、同分异构体

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。

1、同分异构体的种类：

⑴碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同

分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。

⑵位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1丁烯与2

丁烯、1丙醇与2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。

⑶异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1丁炔与1，3丁二烯、

丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦

芽糖等。

⑷其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段

的信息题中屡有涉及。

各类有机物异构体情况：

⑴CnH2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4⑵CnH2n：单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、CH2、CH2

CH2⑶CnH2n-2：炔烃、二烯烃。如：CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2CH2CHCH3CH2CH2CH3⑷CnH2n-6：芳香烃（苯及其同系物）。如：CHCH3CH3CH33、、CH3

⑸CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3

⑹CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、

O、CH2CH2、CH2CH2CHCH3⑺COCH2CH2CHOHnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH⑻CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH⑼Cn(H2O)m：糖类。如：C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22O11：蔗糖、麦芽糖。来源：高考资源网KS%5U]来源：高考资源网KS%5U]

2、同分异构体的书写规律：⑴烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：-1-

⑴记忆法：①碳原子数目1~5的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。②碳原子数目1~4的一价烷基：甲基一种（CH3），乙基一种（CH2CH3）、丙基两种（CH2CH2CH3、CH(CH3)2）、丁基四种（CH2CH2CH2CH3、CH3CHCH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3）③一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）。⑵基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成）也分别有四种。⑶等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。⑷等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有：①同一碳原子上连接的氢原子等效。②同一碳原子上连接的CH3中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。CH3CH3③同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。如：CH3CCCH3分子中的18个氢原子等效。三、有机物的系统命名法CH3CH31、烷烃的系统命名法⑴定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定）

⑵找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。

⑶命名：①就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。②就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起）。

③先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以

“”相连。

⑷烷烃命名书写的格式：取代基的编号取代基取代基的编号取代基某烷烃简单的取代基复杂的取代基主链碳数命名

2、含有官能团的化合物的命名⑴定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，

化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。

⑵定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。⑶命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。如：CH3CH2

CH3

CH3CHCCHO

CH3CCHCH3

CH3CH3

OHCH3

⑸－1价的I（氢碘酸及碘化物）变色⑹NaOH等强碱、Na2CO3和AgNO3等盐Br2+H2O=HBr+HBrO2HBr+Na2CO3=2NaBr+CO2↑+H2OHBrO+Na2CO3=NaBrO+NaHCO3

七、能萃取溴而使溴水褪色的物质

上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；下层变无色的（ρ

C)化学性质：

①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）

CCl4

CH2=CH2+Br2CH2=CH2+HX

催化剂

CH2=CH2+H2O

加热、加压

催化剂

BrCH2CH2BrCH3CH2XCH3CH2OH

②加聚反应（与自身、其他烯烃）

催化剂

nCH2=CH2CH2CH2n

③燃烧

来源：高考资源网KS%5U]点燃CH2=CH2+3O22CO2+2H2O

(3)炔烃：

A)官能团：C≡C；通式：CnH2n2(n≥2)；代表物：HC≡CHB)结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。

两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。

(4)苯及苯的同系物：

A)通式：CnH2n6(n≥6)；代表物：B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。C)化学性质：

①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）Fe或FeBr3

Br+HBr↑+Br2

浓H2SO4NO2+H2O+HNO360℃②加成反应（与H2、Cl2等）

Ni

+3H2△

(5)醇类：

A)官能团：OH（醇羟基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OH

B)结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。

结构与相应的烃类似。

C)化学性质：

①羟基氢原子被活泼金属置换的反应

HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2↑2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑

来源：高考资源网KS%5U]

△

②跟氢卤酸的反应

CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O

③催化氧化（αH）

Cu或Ag

Cu或Ag

OHCCHO+2H2O△2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OHOCH3CH2OH+O2

△

3CHCH3+O2Cu或Ag2CH3CCH3+2H2O2CH

△

OOH

（与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。与α碳原子、β碳原子、相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、）

浓H2SO4④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O△

(6)醛酮OOO

C或CO)；代表物：CH3CHO、HCHO、CH3CCH3CH或CHO)、A)官能团：((

B)结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，

该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C)化学性质：

①加成反应（加氢、氢化或还原反应）

OOH催化剂催化剂

CH3CCH3CH3CHO+HCH3CH2OH2+H2CH3CHCH3△△

②氧化反应（醛的还原性）

点燃催化剂

2CH3CHO+5O24CO2+4H2O2CH3CHO+O22CH3COOH△

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（银镜反应）CH3CHO+2[Ag(NH3)2OH]

△

CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+H2O（费林反应）

(7)羧酸O

COH或COOH)；代表物：CHCOOHA)官能团：(3

B)结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，

该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C)化学性质：

①具有无机酸的通性

2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑

②酯化反应

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浓H2SO4

3COOCH2CH3+H2O（酸脱羟基，醇脱氢）CH3COOH+CH3CH2OHCH△

O

(8)酯类

COR

A)官能团：（或COOR）（R为烃基）；代表物：CH3COOCH2CH3

B)结构特点：成键情况与羧基碳原子类似

C)化学性质：

水解反应（酸性或碱性条件下）

稀H2SO4

CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH

△△

CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH

CH2COOH(9)氨基酸

A)官能团：NH2、COOH；代表物：NH2

B)化学性质：因为同时具有碱性基团NH2和酸性基团COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性。

3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖

A)代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）

B)结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C)化学性质：

①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质。(2)二糖

A)代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）

B)结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；

麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。

C)化学性质：①蔗糖没有还原性，麦芽糖有还原性。②水解反应+

H

(3)多糖

C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6

蔗糖葡萄果糖

+

H糖

C12H22O11+H2O2C6H12O6

麦芽糖葡萄糖

A)代表物：淀粉、纤维素[(C6H10O5)n]B)结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。

C)化学性质：

H2SO4

①淀粉遇碘变蓝。

△nC6H12O6②水解反应（最终产物均为葡萄糖）(C6H10O5)n+nH2O

淀粉葡萄糖

(4)蛋白质

A)结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。B)化学性质：

①两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。

②盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。

盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）

③变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。④颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。

⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α氨基酸。

(5)油脂

A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。

常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。C17H35COOCH2

C17H33COOCH2B)代表物：

C17H35COOCH油酸甘油酯：硬脂酸甘油酯：C17H33COOCH

C17H35COOCH2

CHCOOCH17332

R1COOCH2

R2COOCHC)结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：

R3COOCH2

R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。D)化学性质：

①氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。②水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。

碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。

5、重要有机化学反应的反应机理

(1)醇的催化氧化反应中，若醇没有αH，则不能进行催化氧化反应。O

浓H2SO4(2)酯化反应CH3COH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O

△

说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。二、有机化学反应类型1、取代反应

指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。常见的取代反应：

来源：高考资源网KS%5U]

⑴烃（主要是烷烃和芳香烃）的卤代反应；三、有机化学计算⑵芳香烃的硝化反应；1、有机物化学式的确定⑶醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应；(1)确定有机物的式量的方法⑷酯类（包括油脂）的水解反应；①根据标准状况下气体的密度ρ，求算该气体的式量：M=22.4ρ(标准状况)⑸酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。②根据气体A对气体B的相对密度D，求算气体A的式量：MA=DMB2、加成反应③求混合物的平均式量：M=m(混总)/n(混总)指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反④根据化学反应方程式计算烃的式量。应。⑤应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3时，求出式量。常见的加成反应：⑴烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也(2)确定化学式的方法叫加氢反应、氢化或还原反应）；⑵烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应；⑶烯烃、炔①根据式量和最简式确定有机物的分子式。烃与水、卤化氢等的加成反应。②根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。3、聚合反应③当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算n值，确定分子式。指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的④根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。(3)确定有机物化学式的一般途径常见的聚合反应：

加聚反应：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。

催化剂

nCH2=CH2CH2CH2n

较常见的加聚反应：①单烯烃的加聚反应

在方程式中，CH2CH2叫作链节，中nn叫作聚合度，CH2=CH2叫作单体，CH2CH2。CH2CH2n叫作加聚物（或高聚物）

CHCH33(4)有关烃的混合物计算的几条规律

催化剂①若平均式量小于26，则一定有CH4②二烯烃的加聚反应：

CH2C=CHCH2nnCH2=CCH=CH2②平均分子组成中，l

③平均分子组成中，2

2、有机物燃烧规律及其运用(1)氧化反应：有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。

mm点燃CnHm(n)O2nCO2H2O常见的氧化反应：

R42①有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如：RCH=CHR′、RC≡CR′、mxm点燃(具有αH)、OH、RCHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

CnHmOx(n)O2nCO2H2O

422

Cu或Ag

②醇的催化氧化（脱氢）反应：2RCHR′+O22RCR′+2H2O(1)物质的量一定的有机物燃烧

△OH规律一：等物质的量的烃CnHm和CnmH5m，完全燃烧耗氧量相同。

O

Cu或Agmm5m醛的氧化反应(nm)(m)(nm)2RCH2OH+O22RCHO+2H2O[n]

444△催化剂

规律二：等物质的量的不同有机物CnHm、CnHm(CO2)x、CnHm(H2O)x、2RCHO+O2RCOOH2

CnHm(CO2)x(H2O)y（其中变量x、y为正整数），完全燃烧耗氧量相同。

③醛的银镜反应、

或者说，一定物质的量的由不同有机物CnHm、CnHm(CO2)x、

费林反应（凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构，都可以发生此类反应）(2)还原反应：有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。CnHm(H2O)x、CnHm(CO2)x(H2O)y(其中变量x、y为正整数)组成的混合物，无

论以何种比例混合，完全燃烧耗氧量相同，且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。

来源：高考资源网KS%5U]

符合上述组成的物质常见的有：

①相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛。其组成分别为

五、其他

即

最简式相同的有机物

(1)CH：C2H2、C4H4（乙烯基乙炔）、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）(2)CH2：烯烃和环烯烃

(3)CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖

(4)CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯。如：乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）

(5)炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12）

CnH2n与CnH2n2OCnH2n2(H2O)。

即

CnH2n(H2O)；

CnH2n2与

CnH2nO②相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇。

CnH2nO2即Cn1H2n(CO2)、CnH2n2O3即Cn1H2n(CO2)(H2O)。

③相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯

CnH2n2与Cn1H2n2O2即CnH2n2(CO2)

规律三：若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H2O的量相同，则氢原子数相同，符合通式CnHm(CO2)x（其中变量x为正整数）；若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的CO2的量相同，则碳原子数相同，符合通式CnHm(H2O)x（其中变量x为正整数）。

(2)质量一定的有机物燃烧

规律一：从C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等质量的碳、氢燃烧，氢耗氧量是碳的3倍。

可将CnHm→CHm/n，从而判断%m(H)或%m(C)。

推知：质量相同的烃（CnHm），m/n越大，则生成的CO2越少，生成的H2O越多，耗氧量越多。

规律二：质量相同的下列两种有机物CnHmOq与CnHm16xOqx完全燃烧生成CO2

物质的量相同；质量相同的下列两种有机物CnHmOq与CnxHmOq0.75x，燃烧生成H2O物质的量相同。

规律三：等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗氧量相同，生成的CO2和H2O的量也相同。或者说，最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。

(3)由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成

当温度在100℃以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式为：

mm点燃CnHm(g)(n)O2nCO2H2O(g)

42①△V>0，m/4>1，m>4。分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。

②△V=0，m/4=1，m=4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。③△V<0，m/4<1，m<4。只有C2H2符合。

(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量之比，可推导有机物的可能结构

①若耗氧量与生成的CO2的物质的量相等时，有机物可表示为Cn(H2O)m②若耗氧量大于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为(CxHy)n(H2O)m③若耗氧量小于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为(CxOy)n(H2O)m(以上x、y、m、n均为正整数)

扩展阅读：高中化学选修5有机化学知识点全面归纳整理

(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2OH2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。

（6）氨基酸，如甘氨酸等

（7）蛋白质

5．银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：

含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．．

若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2++OH+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。

-

（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3H2O==AgOH↓+NH4NO3

【记忆诀窍】：乙二醛：甲酸：葡萄糖：

AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O

2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+

1水（盐）、2银、3氨

银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH

OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHH2OH2O

（6）定量关系：CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡

萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到

蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。

（3）反应条件：碱过量、加热煮沸．．．．．．．．（4）实验现象：

①若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解

1

HCOOH+2Ag(NH3)2OH

（过量）

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+

HCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反应方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2OHC-CHO+4Cu(OH)2HCOOH+2Cu(OH)2

RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2O

HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OCO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

（6）定量关系：COOH～1/2Cu(OH)2～1/2Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）

CHO～2Cu(OH)2～Cu2O

7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

HX+NaOH==NaX+H2O

(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O

或

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。

8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。

三、各类烃的代表物的结构、特性

类别通式代表物结构式相对分子质量Mr碳碳键长(×10-10m)键角分子形状161.54109°28′正四面体光照下的卤主要化学性质代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色

烷烃CnH2n+2(n≥1)烯烃CnH2n(n≥2)炔烃CnH2n-2(n≥2)HC≡CH苯及同系物CnH2n-6(n≥6)281.33约120°6个原子共平面型H2O、HCN加可加聚2

261.201*0°4个原子同一直线型781.40120°12个原子共平面(正六边形)跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；HCN加成；易FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应聚得导电塑料成，易被氧化；被氧化；能加四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别通式一卤代烃：卤代烃RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br（Mr：109）官能团代表物分子结构结点卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应主要化学性质1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应1.弱酸性羟基直接与链烃基结合，OH及CO均有极性。一元醇：醇ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）β-碳上有氢原子才能发生消去反应。α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。醚ROR′醚键C2H5OC2H5（Mr：74）CO键有极性酚酚羟基OHOH直接与苯环上（Mr：94）HCHO的碳相连，受苯环影响能微弱电离。HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸与H2、HCN加成醛基醛（Mr：30）（Mr：44）羰基酮（Mr：58）有极性、能加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)受羰基影响，OH羧基羧酸（Mr：60）能电离出H+，受羟基影响不能被加成。HCOOCH3酯基酯（Mr：88）硝酸酯硝基化合物RNO2硝基NO21.发生水解反应生酯基中的碳氧单键易断裂成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇不稳定易爆炸一般不易被氧化一硝基化合物较稳定剂氧化，但多硝基化合物易爆炸两性化合物NH2能以配位键结合H+；COOH能部分电离出H+1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解1.氧化反应(还原性糖)多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇酯基中的碳氧单键易（Mr：60）RONO2硝酸酯基ONO2氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH能形成肽键（Mr：75）蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键酶多肽链间有四级结构氨基NH2羧基COOH多数可用下列通糖式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素[C6H7O2(OH)3]n油脂酯基断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应可能有碳碳双键五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称被鉴别物质种类酸性高锰酸钾溶液溴水少量过量饱和银氨溶液含醛基化合物苯酚溶液及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现白新制Cu(OH)2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖出现红4

FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3含碳碳双键、三键的物质、烷基含碳碳双键、三键的物质。羧酸苯酚溶液（酚不能淀粉使酸碱指示剂变色）呈现呈现石蕊或甲放出无色羧酸苯。但醇、但醛有干醛有干扰。扰。溴水褪色现象酸性高锰

出现银酸钾褪色且分层色沉淀镜色沉淀紫色蓝色基橙变红无味气体2．卤代烃中卤素的检验

取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入．．．．．．．AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含

有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反

应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双．．．．．．．键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO+Br2+H2O→COOH+2HBr而使溴水褪色。4．二糖或多糖水解产物的检验

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5．如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说．．．．．．明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、

（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检

验CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。

六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）乙烷（乙烯）除杂试剂溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）分离方法洗气化学方程式或离子方程式CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2OSO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2OH2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4CaO+H2O＝Ca(OH)2Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓乙烯（SO2、CO2）乙炔（H2S、PH3）提取白酒中的酒精从95%的酒精中提取无水酒精从无水酒精中提取绝对酒精提取碘水中的碘溴化钠溶液（碘化钠）苯（苯酚）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）溴乙烷（溴）溴苯NaOH溶液饱和CuSO4溶液新制的生石灰镁粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可NaOH溶液稀H2SO4洗气洗气蒸馏蒸馏蒸馏萃取分液蒸馏洗涤萃取分液洗涤分液洗涤蒸馏蒸发蒸馏洗涤分液洗涤分液蒸馏洗涤分液蒸馏重结晶渗析盐析盐析Br2+2I==I2+2BrC6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOHBr2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4FeBr3溶于水Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH=H2O---NaHSO3溶液蒸馏水（FeBr3、Br2、苯）NaOH溶液硝基苯（苯、酸）提纯苯甲酸提纯蛋白质高级脂肪酸钠溶液（甘油）蒸馏水NaOH溶液蒸馏水蒸馏水浓轻金属盐溶液食盐常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。

七、有机物的结构

牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价

（一）同系物的判断规律

1．一差（分子组成差若干个CH2）2．两同（同通式，同结构）3．三注意

（1）必为同一类物质；

（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类1．碳链异构2．位置异构

3．官能团异构（类别异构）（详写下表）4．顺反异构

5．对映异构（不作要求）

常见的类别异构组成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m可能的类别烯烃、环烷烃炔烃、二烯烃饱和一元醇、醚醛、酮、烯醇、环醚、环醇羧酸、酯、羟基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸单糖或二糖CH2=CHCH3与C2H5OH与CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHO与CH3CH2NO2与H2NCH2COOH葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)典型实例CH≡CCH2CH3与CH2=CHCH=CH2（三）、同分异构体的书写规律

书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：

1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→

碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三

个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法

1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：

（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3）戊烷、戊炔有3种；

（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；

（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种；

（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。

2．基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种

3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4

的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。4．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；

（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。（五）、不饱和度的计算方法1．烃及其含氧衍生物的不饱和度2．卤代烃的不饱和度3．含N有机物的不饱和度（1）若是氨基NH2，则（2）若是硝基NO2，则

（3）若是铵离子NH4+，则

八、具有特定碳、氢比的常见有机物

牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。

①当n（C）n（H）=11时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②当n（C）n（H）=12时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③当n（C）n（H）=14时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。

⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。

⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。

⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4

⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。

九、重要的有机反应及类型

1．取代反应酯化反应

水解反应

C2H5OH+HClC2H5Cl+H2ONaOHCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

无机酸或碱2．加成反应

3．氧化反应

2C2H2+5O24CO2+2H2O

点燃

2CH3CHO+2H2O2CH3CH2OH+O2550℃Ag网2CH3CHO+O265～75℃锰盐CH3CHO+2Ag(NH3)2OH4．还原反应

+2Ag↓+3NH3+H2O

5．消去反应

4CH2CH2↑+H2OC2H5OH2

浓HSO170℃CH3CHCH2+KBr+H2OCH3CH2CH2Br+KOH乙醇

7．水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应

8．热裂化反应（很复杂）

C8H16+C8H16C16H34

C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8C16H34……

9．显色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10．聚合反应

11．中和反应

十、一些典型有机反应的比较

1．反应机理的比较

（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：

羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成+O2不发生失氢（氧化）反应。

，所以

（2）消去反应：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：

与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。

（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相

结合成酯。例如：

2．反应现象的比较例如：

与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：

存在多羟基；沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在羧基。沉淀溶解，出现蓝色溶液存在醛基。加热后，有红色沉淀出现3．反应条件的比较

同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：

4CH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）（1）CH3CH2OH2浓HSO170℃4CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）2CH3CH2OH2浓HSO140℃2CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOHHOCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。

十一、几个难记的化学式

硬脂酸（十八酸）C17H35COOH

硬脂酸甘油酯

软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H31COOH

油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH鱼油的主要成分：

EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOHC21H31COOH

银氨溶液Ag(NH3)2OH

葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非还原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非还原性糖）

麦芽糖C12H22O11（还原性糖）纤维素[C6H7O2(OH)3]n（非还原性糖）

DHR（二十二碳六烯酸）

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